1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,1-dimethyl-6-methoxynaphthalene | 71886-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,1-dimethyl-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: (5,5-dimethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-[2]naphthyl)-methyl ether；(5,5-Dimethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-[2]naphthyl)-methyl-aether
• CAS: 71886-84-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RGHXWCQXDKNMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,1-dimethyl-6-methoxynaphthalene 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用重排策略全合成棘花醛

  摘要：

  我们提出了 (±)-acanthodoral 的第二个全合成，这是一种源自海洋裸鳃类动物Acanthodoris nanaimoensis的倍半萜类化合物。我们的方法涉及对先前报道的化合物进行简明的三步转化，从而形成双环[3.1.1]庚烷核心的张力较小的前体以及天然产物特征的全碳四元立构中心。值得注意的是，该合成路线包含两个关键步骤：Sm(II) 诱导的 1,2-重排和半频那醇重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03717
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-α,α-dimethylbenzenebutanol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,1-dimethyl-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用重排策略全合成棘花醛

  摘要：

  我们提出了 (±)-acanthodoral 的第二个全合成，这是一种源自海洋裸鳃类动物Acanthodoris nanaimoensis的倍半萜类化合物。我们的方法涉及对先前报道的化合物进行简明的三步转化，从而形成双环[3.1.1]庚烷核心的张力较小的前体以及天然产物特征的全碳四元立构中心。值得注意的是，该合成路线包含两个关键步骤：Sm(II) 诱导的 1,2-重排和半频那醇重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03717

文献信息

• Synthese und Stereochemie der isomeren Ambrinole
  作者：Albert G. Armour、G. Büchi、A. Eschenmoser、A. Storni

  DOI：10.1002/hlca.19590420652

  日期：——

  a) Es ist eine Reaktionsfolge entwickelt worden, welche in einem Zuge die Darstellung sämtlicher Struktur- und stereoisomeren Ambrinole [Δ8(bzw. Δ9 und Δ1,9)–2,5,5-Trimethyl-2-hydroxy-octaline] erlaubt.

  a）反应序列已被开发，其在一气呵成，示出的所有结构和立体异构ambrinols [Δ 8（或Δ 9和Δ 1.9）-2,5,5-三甲基-2-羟基- octaline]允许的。
• Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion
  作者：Oliver D. Dailey、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo01290a005

  日期：1980.1