1,5-己二烯-3,4-二酮,1,6-二苯基-,(1E,5E)- | 126201-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1,5-己二烯-3,4-二酮,1,6-二苯基-,(1E,5E)-
• 英文名称: 1,6-diphenyl-1,5-hexadiene-3,4-dione
• 英文别名: (1E,5E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene-3,4-dione
• CAS: 126201-33-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: XCFBXZJFMURWRR-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  431.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-己二烯-3,4-二酮,1,6-二苯基-,(1E,5E)- 在 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用电分析和数据科学技术研究烯丙基亲电试剂与低价 Ni/Co 催化剂的氧化加成机制

  摘要：

  由于在还原性 Co/Ni 催化的烯丙基化反应中具有独特的反应性，π-烯丙基-Co/Ni 络合物的催化作用最近引起了广泛关注。尽管在反应开发方面取得了重大成功，但形成 π-烯丙基-Co/Ni 络合物的关键氧化加成机制仍不清楚。在此，我们提出了一项研究，用四种与催化相关的配合物研究该过程：Co( Me BPy)Br 2、Co( Me Phen)Br 2、Ni( Me BPy)Br 2和 Ni( Me Phen)Br 2. 通过电分析平台，发现 Co(I)/Ni(I) 物种负责乙酸烯丙酯的氧化加成。通过线性自由能关系（Hammett 型）研究、统计建模和 DFT 计算研究来表征不同底物的动力学特征。在此过程中，提出了配位电离型过渡态，与 Tsuji-Trost 反应中 Pd(0) 介导的氧化加成具有相似的特征。计算和配体结构分析研究支持这一机制，这将为下一代催化剂的开发提供关键信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09120
• 作为产物：
  描述：

  cinnamoyl bromide 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以18%的产率得到[(1E,3E,5E)-1,6-diphenyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxyhexa-1,3,5-trien-3-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive Coupling of Aromatic Acyl Bromides to 1,2-Diketones

  摘要：

  芳香酰溴的直接电还原反应生成了芳香1,2-二酮。在含有四丁基高氯酸铵作为支持电解质的乙腈中，使用铅阴极获得了最佳结果。带有供电子基团的芳香酰溴能够以中等至良好的产率生成1,2-二酮，而带有吸电子基团的芳香酰溴则仅生成酰基化内二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.755

文献信息

• Preparation of cycloheptane ring by nucleophilic cyclopropanation of 1,2-diketones with bis(iodozincio)methane
  作者：Ryosuke Haraguchi、Yoshiaki Takada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c4ob01474j

  日期：——

  The nucleophilic cyclopropanation of hexa-1,5-diene-3,4-diones with bis(iodozincio)methane afforded the Zn alkoxides of cis-dialkenylcyclopropane-1,2-diols stereoselectively. The subsequent oxy-Cope rearrangement afforded the corresponding Zn alkoxides of 5,6-dialkylcyclohepta-3,7-diene-1,3-diols.

  六-1,5-二烯-3,4-二酮与双（碘嗪）甲烷的亲核环丙烷化可立体选择性地提供顺式-二烯基环丙烷-1,2-二醇的锌醇盐。随后的oxy-Cope重排得到5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的相应的Zn醇盐。
• Preparation of a Cycloheptane Ring from a 1,2-Diketone with High Stereoselectivity
  作者：Yoshiaki Takada、Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol102237b

  日期：2010.11.19

  Treatment of 1,6-dialkylhexa-1,5-diene-3,4-diones with bis(iodozincio)methane gave zinc alkoxides of cis-5,6-dialkylcyclohepta-3,7-diene-1,3-diol in good yields at room temperature. The reaction proceeded with high stereospecificity. Bis(iodozincio)methane converted the diketone into the cis-divinylcyclopropane-1,2-diol stereoselectively; this diol transformed into the corresponding cycloheptane derivative

  用双（碘并甲烷）甲烷处理1,6-二烷基六-1,5-二烯-3,4-二酮可得到顺式-5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的锌醇盐在室温下收率。反应以高立体特异性进行。双（碘嗪）甲烷将二酮立体选择性地转化为顺式-二乙烯基环丙烷-1，2-二醇。该二醇经Cope重排立体定向转化为相应的环庚烷衍生物。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of 3-indolyl pyridine derivatives through one-pot multi component reaction
  作者：Prakasam Thirumurugan、S. Mahalaxmi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1007/s12039-010-0070-3

  日期：2010.11

  A simple protocol for the efficient preparation of 2-(1H-Indol-3-yl)-6-methoxy-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitrile has been achieved through one-pot multi-component reaction under reflux condition. These compounds showed a good anti-inflammatory activity. Also a series of bis-Hantzsch dihydropyridine derivatives were synthesized and they exhibit analgesic activity.

  通过在回流条件下进行一锅多组分反应，成功实现了2-(1H-Indol-3-yl)-6-methoxy-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitrile的高效制备。这些化合物表现出良好的抗炎活性。同时合成了一系列双Hantzsch二氢吡啶衍生物，并且它们展现了镇痛活性。
• Enantioselective, Cyclopentene-Forming Annulations via NHC-Catalyzed Benzoin−Oxy-Cope Reactions
  作者：Pei-Chen Chiang、Juthanat Kaeobamrung、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja0705543

  日期：2007.3.1

  N-heterocyclic carbene catalysts generated from triazolium salts promote the cyclopentene-forming annulation of α,β-unsaturated aldehydes and 4-oxoenoates with excellent levels of enantioinduction and preference for the cis-1,3,4-trisubstituted cyclopentene diastereomer. Although the observed products could arise by conjugate additions of catalytically generated homoenolates, our mechanistic and stereochemical

  由三唑鎓盐产生的手性 N-杂环卡宾催化剂促进 α,β-不饱和醛和 4-氧代烯酸酯的环戊烯形成环化，具有出色的对映诱导水平和对顺式 1,3,4-三取代环戊烯非对映体的偏好。尽管观察到的产物可能是由催化生成的均烯酸酯的共轭加成产生的，但我们的机械和立体化学研究强烈支持一种新型反应流形，其特征是分子间交叉安息香反应和 NHC 催化的氧-科普重排。
• BIPIRIDINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Kimura Masato

  公开号：US20100327265A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention provides a new bipyridine derivative which is suitable for an electron transport material of an organic electronics element and which has bipyridyl central rings as a core, and further provides an organic electroluminescence element containing the derivative. The bipyridine derivative is expressed by the following general formula. (where A 1 , A 2 : represent an aromatic heterocyclic group (except for a carbazolyl group) and an aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group may be combined; a, b=1 or 2; Ar 1 , Ar 2 : represent a divalent or trivalent aromatic hydrocarbon group which may be substituted by hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an alkoxy group; B 1 , B 2 : represent hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aromatic hydrocarbon group, or an aromatic heterocyclic group; and ring E 1 , ring E 2 : represent a pyridine ring, and may have hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an alkoxy group.), which is used as an electron transport material.

  本发明提供了一种新的联吡啶衍生物，适用于有机电子元件的电子传输材料，并且以联吡啶中心环为核心，并进一步提供了含有该衍生物的有机电致发光元件。该联吡啶衍生物由以下通用公式表示（其中A1、A2：表示芳香杂环基团（除了羰基苯胺基团）和芳香烃基团，芳香杂环基团可以结合；a、b=1或2；Ar1、Ar2：表示可以被氢原子、烷基基团、环烷基基团或烷氧基取代的二价或三价芳香烃基团；B1、B2：表示氢原子、烷基基团、环烷基基团、烷氧基、芳香烃基团或芳香杂环基团；环E1、环E2：表示吡啶环，并且可能带有氢原子、烷基基团、环烷基基团或烷氧基），该衍生物用作电子传输材料。