(2S)-4-(benzenesulfonyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol | 394657-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-4-(benzenesulfonyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol
• CAS: 394657-54-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S
• 分子量: 350.436
• InChiKey: KDXYXRYIMGPRTK-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(benzenesulfonyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol 在 N-甲基哌啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-2-{(E)-2-[(4S,5S)-5-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-vinyl}-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯月桂马内酯的合成研究：C17-C28 片段的立体选择性合成

  摘要：

  强效抗肿瘤大环内酯月桂马内酯的C 17 –C 28片段的立体选择性合成已经完成。关键步骤是通过闭环烯烃复分解反应构建二氢吡喃单元、将炔基阴离子亲核加成到 Weinreb 酰胺、对所得酮进行立体选择性还原以设定 C 20 -羟基立体化学以及 C 21 –C的精细化22反式烯烃几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00715-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-4-(benzenesulfonyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  描述了对苯二甲酰亚胺（1）的对映选择性第一全合成。Laulimalide是一种非常有效的抗肿瘤大环内酯类药物，已从印度尼西亚海绵Hyattella sp。分离得到。还有冲绳的海绵筋膜圆线虫。Laulimalide代表了一类具有重大临床潜力的新型抗肿瘤药。合成是收敛的，并涉及通过朱莉亚烯烃的C（3）-C（16）段4和C（17）-C（28）段5的组装。灵敏的C（2）-C（3）顺式烯烃官能团是通过羟基酸的山口大内酯化，然后在Lindlar的催化剂上氢化生成的炔内酯来安装的。C（19）-膦酸酯和C（3）-醛之间的霍纳-埃蒙斯分子内Still变体的最初尝试提供了1：2的顺式和反式大分子内酯混合物。将反式异构体光异构化为顺式和反式异构体的混合物。其他关键步骤包括闭环烯烃复分解以构建二氢吡喃单元，立体选择性异头烷基化以官能化二氢吡喃环，立体选择性还原所得炔基酮以设定C（20）-羟基立体化学以及新颖的Ju

  DOI：

  10.1021/jo010854h