tert-butyl (E)-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)(3-(3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylamido)propyl)carbamate | 1609257-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)(3-(3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylamido)propyl)carbamate
• CAS: 1609257-63-7
• 化学式: C₂₇H₄₁Br₂N₃O₆
• 分子量: 663.447
• InChiKey: WVARRWBYYXBZLU-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  106.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)(3-(3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylamido)propyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以40 mg的产率得到ianthelliformisamime B hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  New Ianthelliformisamine Derivatives as Antibiotic Enhancers against Resistant Gram-Negative Bacteria

  摘要：

  A series consisting of ianthelliformisamimes A, B, and C as well as its synthetic analogues was prepared in high chemical yield, from 27 to 91%, using peptide coupling as the key step, and the compounds were evaluated for their in vitro antibiotic enhancer properties against resistant Gram-negative bacteria and clinical isolates. The mechanism of action of one of these derivatives against Pseudomonas aeruginosa when combined with doxycycline was precisely evaluated utilizing bioluminescence to measure ATP efflux and fluorescence to evaluate membrane depolarization.

  DOI：

  10.1021/jm500194e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl (E)-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)(3-(3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylamido)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物邻苯二甲胺平台上分子库的合成及其生物学评估†

  摘要：

  Ianthelliformisamines A–C是一类新的从溴酪氨酸衍生的抗菌剂，最近从海洋海绵Suberea ianthelliformis中分离出来。我们通过（E的缩合直接合成了邻苯二甲胺）-3-（3,5-二溴-4-甲氧基苯基）丙烯酸和相应的Boc保护的多胺，然后用TFA进行Boc脱保护。此外，使用该反应方案，通过使用3-苯基丙烯酸衍生物和Boc保护的多胺链，通过这两个片段的不同组合（苯环取代，双键几何结构或链不同），合成了其类似物（39个类似物）的文库多胺链中央间隔基团的长度（以红色显示）。筛选所有合成的化合物（苯乙酰胺胺A–C及其类似物）对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的抗菌活性）株。苯乙酰胺胺A的所有合成类似物均对两种菌株（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）均显示出细菌生长抑制作用，MIC值在117.8–0.10μM范围内，而苯乙酰胺胺C的任何合成类似物以及母

  DOI：

  10.1039/c3ob42537a