2-trimethylsilylethyl (1S,2R,4aS,8aS)-1-formyl-2-methyl-5-methylidene-4-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate | 1378319-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (1S,2R,4aS,8aS)-1-formyl-2-methyl-5-methylidene-4-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 1378319-14-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: RIVHUIQXKDYDJL-FVQSIRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (1S,2R,4aS,8aS)-1-formyl-2-methyl-5-methylidene-4-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Teucvidin

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of (-)-teucvidin has been achieved. Our synthetic strategy involved the diastereoselective Michael/Conia-ene cascade cyclization reaction for rapid establishment of the cis-decalin skeleton with three new stereogenic centers in one pot (72%, single diastereomer), the epozidation/dealkozycarbonylation protocol for construction of the fused furanone moiety, and the O-allylation/Claisen rearrangement protocol for construction of the all-carbon quaternary center at C9 of the clerodane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol301098s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 indium(III) triflate 、 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 四氯化钛 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 、 tin(ll) chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 2-trimethylsilylethyl (1S,2R,4aS,8aS)-1-formyl-2-methyl-5-methylidene-4-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Teucvidin

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of (-)-teucvidin has been achieved. Our synthetic strategy involved the diastereoselective Michael/Conia-ene cascade cyclization reaction for rapid establishment of the cis-decalin skeleton with three new stereogenic centers in one pot (72%, single diastereomer), the epozidation/dealkozycarbonylation protocol for construction of the fused furanone moiety, and the O-allylation/Claisen rearrangement protocol for construction of the all-carbon quaternary center at C9 of the clerodane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol301098s