clausenaline D | 1609166-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: clausenaline D
• 英文别名: 10H-furo[2,3-a]carbazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1609166-42-8
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: GVKGOLMYEVPILH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  clausine E 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 clausenaline D
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱克劳塞恩，吲唑啉，克劳兰辛M和克劳塞琳D的不同合成

  摘要：

  我们描述了克劳萘平，吲唑啉，青草碱M的第一个总合成物，以及通过发散法合成克劳那林D的新颖合成路线。关键步骤涉及TFAA介导的分子内酰化反应，以构建咔唑核，随后进行克莱森重排，以生成关键中间体，以进一步精制目标分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00729

文献信息

• Diversity Oriented Convergent Access for Collective Total Synthesis of Bioactive Multifunctional Carbazole Alkaloids: Synthesis of Carbazomycin A, Carbazomycin B, Hyellazole, Chlorohyellazole, and Clausenaline D
  作者：Shivaji B. Markad、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol502721r

  日期：2014.10.17

  Facile syntheses of imperative carbazole alkaloids carbazomycin A, carbazomycin B, hyellazole, chlorohyellazole, and clausenaline D have been demonstrated starting from readily available Boc-protected 3-formylindole and dimethyl maleate. The suitably substituted aromatic rings have been designed comprising three/four significant C–C bond forming reactions. The competent Wittig reaction, selective monoalkylations

  从易于获得的Boc保护的3-甲酰基吲哚和马来酸二甲酯开始，已经证明了强制性咔唑生物碱咔唑霉素A，咔唑霉素B，hy唑，氯hy唑和章鱼碱D的简便合成。适当取代的芳环已设计成包含三个/四个重要的C–C键形成反应。主要的特征是有效的Wittig反应，选择性单烷基化，一锅区域选择性Weinreb酰胺形成和Boc脱保护，精心设计的Grignard反应，脱水分子内环化和芳族醛的Baeyer-Villiger重排。
• Divergent Syntheses of Carbazole Alkaloids Clausenapin, Indizoline, Claulansine M, and Clausenaline D
  作者：Yizhen Liu、Yanqin Guo、Feixiang Ji、Dong Gao、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00729

  日期：2016.5.20

  We described the first total syntheses of clausenapin, indizoline, claulansine M, and a novel synthetic route to clausenaline D via divergent method. Key steps involved TFAA-mediated intramolecular acylation to construct the carbazole core and subsequent Claisen rearrangement to generate key intermediates for further elaboration to target molecules.

  我们描述了克劳萘平，吲唑啉，青草碱M的第一个总合成物，以及通过发散法合成克劳那林D的新颖合成路线。关键步骤涉及TFAA介导的分子内酰化反应，以构建咔唑核，随后进行克莱森重排，以生成关键中间体，以进一步精制目标分子。