(1R,4aR,4bS,8aS,9S,10aR)-9-Ethoxycarbonylmethyl-9-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 215253-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aR,4bS,8aS,9S,10aR)-9-Ethoxycarbonylmethyl-9-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4aR,4bS,8aS,9S,10aR)-9-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-9-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-3,4,4b,5,6,8a,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 215253-35-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: DVHYTYWKPDQDCE-LHYHQDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,4bS,8aS,9S,10aR)-9-Ethoxycarbonylmethyl-9-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-1-((1R-(1α,4aα,5aα,6α,9aβ,10β,10aβ))-1,4a-dihydroxy-6-hydroxymethyl-6,9a-dimethyl-perhydronaphtho[2,3-c]pyran-10-yl)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Transformations of Abietic Acid V a : Structure Modification and Ozonization

  摘要：

  Carbon side chains are attached via Reformatsky reactions to the B-ring of abietic acid, followed by selective modifications and finally ozonization of the C-ring. The products can be used as educts for the synthesis of highly oxidized terpene derivatives.

  DOI：

  10.1007/s007060200000
• 作为产物：
  描述：

  松香甲酯(部分氢化) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,4aR,4bS,8aS,9S,10aR)-9-Ethoxycarbonylmethyl-9-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Transformations of Abietic Acid IV [1]. B- and C-Ring Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00013500

文献信息

• Trimethylsilyldiazomethane ? A Mild and Efficient Reagent for the Methylation of Carboxylic Acids and Alcohols in Natural Products
  作者：Armin Presser、Antje H�fner

  DOI：10.1007/s00706-004-0188-4

  日期：2004.8

  Esterification of various naturally occurring carboxylic acids with trimethylsilyldiazomethane proceeds nearly quantitatively under very mild conditions. Furthermore, highly sterically hindered alcohols can be converted directly to the corresponding methyl ethers. Improved methods for the preparation and quantification of this reagent are described.

  在非常温和的条件下，用三甲基甲硅烷基重氮甲烷将各种天然存在的羧酸酯化几乎可以定量进行。此外，高位阻位的醇可以直接转化为相应的甲基醚。描述了用于制备和定量该试剂的改进方法。