4-(2-氧代丙基)苯甲酸 | 15482-54-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-氧代丙基)苯甲酸
• 英文名称: 2-acetyl-4-methylbenzoic acid
• CAS: 15482-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: OFSIURTYYPSEJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196.5-197.0 °C
• 沸点：
  330.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氧代丙基)苯甲酸 在 cesium 12-tungstophosphate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3,5-dimethyl-3-((6-methyl-3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)methyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cs0.5H2.5PW12O40催化羰基双官能化合成3,3'-二取代异苯并呋喃-1(3H)-Ones

  摘要：

  我们报道了一种通过2-酰基苯甲酸的羰基双官能化合成 3,3'-二取代异苯并呋喃-1(3 H )-酮的方法。一系列亲核试剂与 2-酰基苯甲酸反应以提供功能化的异苯并呋喃-1(3 H )-酮，实际产率范围为 61-96%。该反应使用 Cs 0.5 H 2.5 PW 12 O 40作为催化剂并产生水作为唯一的副产物。各种官能团可以通过以下方式引入到 isobenzofuran-1(3 H ) -one 骨架C-P/C-N/C-O/C-C 键的形成，这将为合成潜在的生物活性分子提供机会。在初步实验的基础上，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200081
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-4-methylbenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-氧代丙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Cs0.5H2.5PW12O40催化羰基双官能化合成3,3'-二取代异苯并呋喃-1(3H)-Ones

  摘要：

  我们报道了一种通过2-酰基苯甲酸的羰基双官能化合成 3,3'-二取代异苯并呋喃-1(3 H )-酮的方法。一系列亲核试剂与 2-酰基苯甲酸反应以提供功能化的异苯并呋喃-1(3 H )-酮，实际产率范围为 61-96%。该反应使用 Cs 0.5 H 2.5 PW 12 O 40作为催化剂并产生水作为唯一的副产物。各种官能团可以通过以下方式引入到 isobenzofuran-1(3 H ) -one 骨架C-P/C-N/C-O/C-C 键的形成，这将为合成潜在的生物活性分子提供机会。在初步实验的基础上，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200081

文献信息

• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• Diverse privileged <i>N</i>-polycyclic skeletons accessed from a metal-free cascade cyclization reaction
  作者：Wenzhong Li、Yu Wang、Huijing Qi、Ran Shi、Jiazhu Li、Si Chen、Xin-Ming Xu、Wei-Li Wang

  DOI：10.1039/d1ob01206a

  日期：——

  An exquisite metal-free cascade cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with amines was developed, which provided a powerful method for the one-pot synthesis of diverse isoindoloisoquinoline and benzoindolizinoindole derivatives. This protocol avoided the use of metal catalysts, proceeded with high efficiency and had broad substrate scope. These resulting products could be transformed into tertiary

  开发了一种精致的2-酰基苯甲酸与胺的无金属级联环化反应，为多种异吲哚异喹啉和苯并吲嗪吲哚衍生物的一锅法合成提供了强有力的方法。该方案避免了金属催化剂的使用，效率高，底物范围广。这些所得产物可以在LiAlH 4 /AlCl 3还原下转化为叔胺，然后进行霍夫曼消除，以优异的产率提供大量含氮九元环化合物。所有含有稠合N-多环骨架的合成产物均难以用传统方法构建，在医药领域具有广泛的应用。
• Visible light-induced N-radical <i>5-exo</i>/<i>6-endo</i> cyclization of alkenyl amides: facile access to isoindolinones/isoquinolinones
  作者：Zhen-Yao Lei、Kui Hu、Yuan-Xiang He、Shu Geng、Li-Na Chen、Shuai Zou、Li Pan、Zhi-Jun Ding、Feng Huang

  DOI：10.1039/d2ob00317a

  日期：——

  An efficient N-centered radical intramolecular cyclization reaction of alkenyl amides induced by visible light was described. In this process, an alkenyl amide underwent 5-exo/6-endo cyclization to selectively yield two critical alkaloid structures, namely isoindolinones and isoquinolinones.

  描述了由可见光诱导的烯基酰胺的有效N中心自由基分子内环化反应。在这个过程中，烯基酰胺经历了5-exo / 6-endo环化以选择性地产生两种关键的生物碱结构，即异吲哚啉酮和异喹啉酮。
• Intramolecular Arylation of Tertiary Enamides through Pd(OAc)₂-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction: Construction of Fused <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds and Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids
  作者：Wenju Zhu、Shuo Tong、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00010

  日期：2019.3.1

  Pd(OAc)2-catalyzed intramolecular dehydrogenative cross-coupling reaction between tertiary enamides, which were derived from the condensation of 2-arylethylamines and methyl o-acetylbenzoate, and arenes enabled synthesis of 7,8-dihydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5-one derivatives under mild conditions. The synthetic method was applied in the total synthesis of aporhoeadane alkaloids palmanine

  Pd（OAc）2催化叔烯酰胺之间的分子内脱氢交叉偶联反应，后者是由2-芳基乙胺与邻乙酰基苯甲酸甲酯的缩合反应生成的，而芳烃则可以合成7,8-二氢-5 H-苯并[4] ，5] azepino [2,1 - a ] isoindol-5-one衍生物在温和的条件下。该合成方法仅需三到四个步骤即可用于阿魏酸钠，生物碱棕榈碱，伦诺沙明和邻苯二胺的全合成。
• 具有抗炎活性的苄基哌嗪类化合物、制法及医药用途
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN110615774B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类具有抗炎活性的苄基哌嗪类化合物(I)及其制备方法，药效学试验证明，本发明的化合物具有COX‑2、NF‑κB以及p38 MAPK多靶点抑制功效，可用于预防和治疗炎症相关疾病。