(E)-3-amino-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylacrylic acid ethyl ester | 1092970-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3-amino-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-amino-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylacrylate
• CAS: 1092970-73-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: LAWCEKQDNYNQMG-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 indium(III) chloride 、 indium 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl (Z)-3-amino-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylacrylate 、 (E)-3-amino-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将 Blaise 型反应扩展到铟介导的 α-溴-β-酮酯与腈的转化

  摘要：

  这项工作的目的是确定溴化 β-酮酯与腈的 Blaise 型转化以生成烯氨基取代的酮酯的温和反应条件。将铟金属（0.7 当量）与三氯化铟（1.6 当量）的组合在 60 °C 下应用 20 到 72 小时可获得最佳结果，并且这些条件可应用于广泛的腈类和大量不同的β-酮酯。脂肪腈的转化被证明是困难的并且仅产生中等的产率。然而，在许多情况下，芳香腈的产率很高。β-酮酯的适用范围是可以接受的，而酮酯上的一些缺电子芳基取代基是具有挑战性的底物。尽管如此，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700868

文献信息

• The first chemoselective tandem acylation of the Blaise reaction intermediate: a novel method for the synthesis of α-acyl-β-enamino esters, key intermediate for pyrazoles
  作者：Yu Sung Chun、Ki Kon Lee、Young Ok Ko、Hyunik Shin、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/b813369g

  日期：——

  The Blaise reaction intermediate, a zinc bromide complex of β-enamino ester, could be activated in situ by addition of a stoichiometric or catalytic amount of n-BuLi to allow chemoselective tandem C2-acylation providing α-acyl-β-enamino esters, which are valuable intermediates for the syntheses of tri- and tetrasubstituted pyrazoles.

  布雷兹反应中间体是一种β-氨基酯的溴化锌复合物，可以通过添加计量或催化量的正丁基锂(n-BuLi)在原位激活，从而实现化学选择性的串联C2-酰基化，生成α-酰基-β-氨基酯，这些是合成三取代和四取代吡唑的重要中间体。