(2S,3R)-2-[(R)-2-{(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-[3,5-dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-acetylamino}-2-(4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester | 250249-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[(R)-2-{(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-[3,5-dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-acetylamino}-2-(4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 250249-09-3
• 化学式: C₄₃H₅₇Br₂ClN₆O₉Si
• 分子量: 1025.31
• InChiKey: ULUDCHSQLWLUAB-FNQOOUNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  189.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(R)-2-{(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-[3,5-dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-acetylamino}-2-(4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium dihydroxide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 次氯酸叔丁酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,3R)-2-[(R)-2-{(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-[3,5-dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-acetylamino}-2-(4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x