(((2S,3S,4S,5R,6R)-2-(p-tolylthio)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(trimethylsilane) | 1141493-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((2S,3S,4S,5R,6R)-2-(p-tolylthio)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(trimethylsilane)
• CAS: 1141493-91-5
• 化学式: C₂₅H₅₀O₅SSi₄
• 分子量: 575.077
• InChiKey: FVWMHGKJMGETAM-VAFBSOEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2S,3S,4S,5R,6R)-2-(p-tolylthio)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(trimethylsilane) 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mannopyranosyl Uronic Acid Donor Reactivity

  摘要：

  The reactivity of a variety of mannopyranosyl uronic acid donors was assessed In a set of competition experiments, in which two (S)-tolyl mannosyl donors were made to compete for a limited amount of promoter (NIS/TfOH). These experiments revealed that the reactivity of mannuronic acid donors is significantly higher than expected based on the electron-withdrawing capacity of the C-5 carboxylic acid ester function. A 4-O-acetyl-beta-(S)-tolyl mannuronic acid donor was found to have similar reactivity as per-O-benzyl-alpha-(S)-tolyl mannose.

  DOI：

  10.1021/ol2016862
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 吡啶 、 甲醇 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (((2S,3S,4S,5R,6R)-2-(p-tolylthio)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Mannopyranosyl Uronic Acid Donor Reactivity

  摘要：

  The reactivity of a variety of mannopyranosyl uronic acid donors was assessed In a set of competition experiments, in which two (S)-tolyl mannosyl donors were made to compete for a limited amount of promoter (NIS/TfOH). These experiments revealed that the reactivity of mannuronic acid donors is significantly higher than expected based on the electron-withdrawing capacity of the C-5 carboxylic acid ester function. A 4-O-acetyl-beta-(S)-tolyl mannuronic acid donor was found to have similar reactivity as per-O-benzyl-alpha-(S)-tolyl mannose.

  DOI：

  10.1021/ol2016862

文献信息

• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of 1,6-Anhydrosugars and Orthogonally Protected Thioglycosides
  作者：Yen-Chun Ko、Cheng-Fang Tsai、Cheng-Chung Wang、Vijay M. Dhurandhare、Pu-Ling Hu、Ting-Yang Su、Larry S. Lico、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ja504804v

  日期：2014.10.15

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