ethyl 8-(bromomethyl)-7-chlorothieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylate | 1456913-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-(bromomethyl)-7-chlorothieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1456913-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrClNO₂S
• 分子量: 384.681
• InChiKey: BDCMNMHEAGAVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-(bromomethyl)-7-chlorothieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Diethyl 13,18-dichloro-7,24-dithia-12,19-diazaheptacyclo[15.11.0.02,14.03,11.04,8.020,28.023,27]octacosa-1(17),2(14),3(11),4(8),5,9,12,15,18,20(28),21,23(27),25-tridecaene-6,25-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diazadithia [7]螺旋：合成探索，固态结构和性质

  摘要：

  重氮二恶烷[7]螺旋烯是由现成的结构单元乙基7-氯-8-甲硫基噻吩并[3,2- fWittig反应–光环化策略使]喹啉-2-羧酸酯化。通过使用各种亲核试剂（例如，O-，N-和C-中心的亲核试剂）和钯催化的反应（例如Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应），通过亲核芳香族取代功能使Helicene核心功能化。外消旋化研究证实，与它们的较低类似物相比，这些[7]螺旋烯的对映纯形式在构象上稳定。新型重氮二氮杂[7]螺旋的固态结构是通过单晶X射线衍射确定的。这些氮杂[7]螺旋的晶体结构以反平行的方式显示出柱状堆积。新化合物的HOMO-LUMO间隙是根据电化学和光学测量确定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201300843
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-acetamidobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 ethyl 8-(bromomethyl)-7-chlorothieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diazadithia [7]螺旋：合成探索，固态结构和性质

  摘要：

  重氮二恶烷[7]螺旋烯是由现成的结构单元乙基7-氯-8-甲硫基噻吩并[3,2- fWittig反应–光环化策略使]喹啉-2-羧酸酯化。通过使用各种亲核试剂（例如，O-，N-和C-中心的亲核试剂）和钯催化的反应（例如Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应），通过亲核芳香族取代功能使Helicene核心功能化。外消旋化研究证实，与它们的较低类似物相比，这些[7]螺旋烯的对映纯形式在构象上稳定。新型重氮二氮杂[7]螺旋的固态结构是通过单晶X射线衍射确定的。这些氮杂[7]螺旋的晶体结构以反平行的方式显示出柱状堆积。新化合物的HOMO-LUMO间隙是根据电化学和光学测量确定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201300843