ethyl 5-acetamidobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 52604-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 5-acetamidobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 5-acetylamino-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl-5-acetamidobenzothiophen-2-carboxylat；Ethyl 5-acetamido-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 52604-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: FZLKDTMOUXSIFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  483.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetamidobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 methyloxirane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.92h， 生成 diethyl 7,10-bis(phenylamino)thieno[2',3':5,6]benzo[1,2-a]thieno[3',2':3,4]benzo[1,2-k][3,8]phenanthroline-2,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diazadithia [7]螺旋：合成探索，固态结构和性质

  摘要：

  重氮二恶烷[7]螺旋烯是由现成的结构单元乙基7-氯-8-甲硫基噻吩并[3,2- fWittig反应–光环化策略使]喹啉-2-羧酸酯化。通过使用各种亲核试剂（例如，O-，N-和C-中心的亲核试剂）和钯催化的反应（例如Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应），通过亲核芳香族取代功能使Helicene核心功能化。外消旋化研究证实，与它们的较低类似物相比，这些[7]螺旋烯的对映纯形式在构象上稳定。新型重氮二氮杂[7]螺旋的固态结构是通过单晶X射线衍射确定的。这些氮杂[7]螺旋的晶体结构以反平行的方式显示出柱状堆积。新化合物的HOMO-LUMO间隙是根据电化学和光学测量确定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201300843
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯并噻吩-2-羧酸乙酯 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 5-acetamidobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代噻吩并[3,2-e]吲哚的简便合成路线

  摘要：

  已经通过四丁基铵氟化物介导的5-乙酰氨基-4-乙炔基苯并噻吩的环化反应以高收率制备了许多取代的噻吩并[3，2- e ]吲哚，这又可以容易地从相应的4-碘苯并噻吩获得。该方法提供了一种替代传统使用的费歇尔吲哚化方法的可行方法。 噻吩并吲哚-钯-环化-稠环系统-氟化四丁基铵

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083366