exo-3-deuteriobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol | 42525-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-3-deuteriobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol
• 英文别名: 3-exo-deutero-bicyclo[2.2.1]heptan-5-en-2-exo-ol；exo-3-deuteriobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol；(1S,2R,3R,4S)-3-deuteriobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 42525-84-8；94668-84-5
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 111.148
• InChiKey: MKOSBHNWXFSHSW-ULSWIIFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3-deuteriobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-exo-tert-butyl-3-exo-deutero-bicyclo[2.2.1]heptan-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基酮锂烯醇化物的醛醇反应中椅子状过渡态的实验证据：立体选择性合成和利用氘标记的烯醇化物作为反应立体化学的探针

  摘要：

  甲基酮烯醇锂的羟醛反应通过椅子状 Zimmerman-Traxler 过渡态进行，7:1 至 50:1 优先于替代的船状过渡结构，这是由涉及构型稳定的氘标记烯醇硅烷 18 作为烯醇锂前体的研究确定的.

  DOI：

  10.1021/ja050730c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 sodium amalgam 、 氘氧化钠 、 mercury(II) diacetate 、 重水 作用下， 生成 exo-3-deuteriobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Unimportance of steric effects in controlling the stereochemistry of base-promoted, 1,2-eliminations from exo-2-bicyclo[2.2.1]heptyl tosylate and closely related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00007a058