(3S,4R,5S)-1-oxo-2,2-difluoro-3β-acetoxy-4α-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5β-<(benzyloxy)methyl>-1,5-oxidopentane | 143842-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-1-oxo-2,2-difluoro-3β-acetoxy-4α-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5β-<(benzyloxy)methyl>-1,5-oxidopentane
• CAS: 143842-56-2
• 化学式: C₃₂H₃₆F₂O₆Si
• 分子量: 582.717
• InChiKey: JGIWMKWVBNRARP-NLDZOOGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-1-oxo-2,2-difluoro-3β-acetoxy-4α-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5β-<(benzyloxy)methyl>-1,5-oxidopentane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 (1S,3S,4R,5S)-4-(cyanomethyl)-5-(acetoxymethyl)-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S,4R,5S)-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(benzyloxy)hexanoate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4R,5S)-1-oxo-2,2-difluoro-3β-acetoxy-4α-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5β-<(benzyloxy)methyl>-1,5-oxidopentane
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017