2-chloro-6-methoxy-4-phenylquinoline | 120242-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-methoxy-4-phenylquinoline
• CAS: 120242-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: VHZUHPOYOCAUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-methoxy-4-phenylquinoline 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(benzyloxy)-2-chloro-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CELL METABOLISM MODULATING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MODULATEURS DU MÉTABOLISME CELLULAIRE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  一类化合物，能够结合到脂肪酸结合蛋白（FABP4）并调节脂肪细胞代谢以促进增强葡萄糖利用，以及包含该类化合物的药物组合物，与药用辅料或载体相结合，并可选地进一步与治疗活性剂相结合，以及这些化合物在医学上的应用和用于制备治疗作用于FABP4的疾病的药物。

  公开号：

  WO2021150645A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到2-chloro-6-methoxy-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiulcar activity of the metabolites of 2-(4-ethyl-1-piperazinyl)-4-phenylquinoline dimaleate (AS-2646), a novel gastric antisecretory and antiulcer agent.

  摘要：

  合成了 2-(4-乙基-1-哌嗪基)-4-苯基喹啉二马来酸酯 (AS-2646, 1) 的代谢物 3 和 4，作为胃抗分泌和抗溃疡药物的候选药物，以确认所提出的结构。测定了代谢物2-4对应激诱发的溃疡的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.190

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-<i>a</i>]quinolines
  作者：Li-Ping Guan、Qing-Hao Jin、Shou-Feng Wang、Fu-Nan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200800116

  日期：2008.12

  A series of novel 5‐phenyl‐[1,2,4]‐triazolo[4,3‐a]quinoline derivatives was synthesized by the cyclization of 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene with formohydrazide. The starting material 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene was synthesized from ethyl‐3‐oxo‐3‐phenylpropanoate and substituted aniline. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test and

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。
• Radical annulations and cyclisations with isonitriles: the fate of the intermediate imidoyl and cyclohexadienyl radicals
  作者：Daniele Nanni、Patrizia Pareschi、Corrado Rizzoli、Paolo Sgarabotto、Antonio Tundo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00348-c

  日期：1995.8

  novel cyclopenta-fused quinoxaline through addition of 2-cyanoprop-2-yl radical to the alkyne; the resulting vinyl radical attacks isonitrile to afford an imidoyl radical, which gives rise to a tandem 5-exo, 6-endo cyclisation. The whole process entails a new example of a rare 4 + 1 radical annulation. The cyanopropyl radical can also attack isonitrile to yield small amounts of quinolines deriving

  4-甲氧基苯基异腈与苯乙炔和AIBN的反应通过向炔烃中添加2-氰基丙-2-基，产生一种新型的环戊基稠合的喹喔啉；所得的乙烯基自由基攻击异腈以提供亚氨酰基自由基，从而引起串联的5-exo，6-endo环化反应。整个过程需要一个罕见的4 +1自由基环化的新例子。氰基丙基自由基还可以侵蚀异腈，生成少量的喹啉，这些喹啉是由所得亚氨酰基基团和苯乙炔之间的4 + 2和3 + 2环化反应衍生而来的。导致最终芳族产物的氧化步骤涉及起始的异腈，其被转化为α-未取代的亚氨酰基基团并提供2-未取代的喹啉。在联苯-2-基异腈在各种自由基条件下的环化反应中也发现了这种现象。最后，标题反应给出了少量的α，β-不饱和腈，它可以通过螺环己二烯基的断裂和随后的亚氨基的β-断裂而由螺环己二烯基产生。这可能是通过亚胺基和炔烃3 + 2环化反应获得的螺环己二烯基重排中亚胺基中间体的第一个直接证据。
• HINO, KATSUHIKO;KAWASHIMA, KATSUYOSHI;OKA, MAKOTO;UNO, HITOSHI;MATSUMOTO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 190-192
  作者：HINO, KATSUHIKO、KAWASHIMA, KATSUYOSHI、OKA, MAKOTO、UNO, HITOSHI、MATSUMOTO,+

  DOI：——

  日期：——