1-propenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 65730-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-propenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 65730-15-6
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₆
• 分子量: 531.649
• InChiKey: GMVWGSZUYJLZRW-NYDDOVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-O,2-N-(ethan-1-yl-1-ylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-benzylated oxazoline derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose from 1-propenyl glycosides. synthesis of the propenyl glycosides and their direct cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85700-6
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-propenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-benzylated oxazoline derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose from 1-propenyl glycosides. synthesis of the propenyl glycosides and their direct cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85700-6

文献信息

• Conversion of the N-benzylacetamido group into the acetamido group by autoxidation in potassium t-butoxide–dimethyl sulphoxide
  作者：Roy Gigg、Robert Conant

  DOI：10.1039/c39830000465

  日期：——

  The N-benzylacetamido group is rapidly converted into the acetamido group at 20 °C by the action of molecular oxygen in a solution of potassium t-butoxide in sulphoxide and a general route to acetylated amines by the alkylation of N-bnzylacetamide and N-debenzylation by the above method is proposed.

  该Ñ -benzylacetamido组迅速被分子氧的作用在叔丁醇钾的亚砜通过的烷基化中的溶液，并乙酰化胺的一般途径转化为乙酰胺基在20℃ Ñ -bnzylacetamide和Ñ -debenzylation提出了以上方法。