3-oxo-1-oxa-spiro[3.4]octane-2-carboxylic acid ethyl ester | 1231753-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-1-oxa-spiro[3.4]octane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-1-oxaspiro[3.4]octane-2-carboxylate；ethyl 3-oxo-1-oxaspiro[3.4]octane-2-carboxylate
• CAS: 1231753-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: AQIZJJUFJGCVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(乙氧羰基)乙炔基]-1-羟基环戊烷 在 4-乙酰基吡啶N-氧化物 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3-oxo-1-oxa-spiro[3.4]octane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从易得的炔丙醇中金催化一步实际合成 Oxetan-3-one

  摘要：

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。

  DOI：

  10.1021/ja1033952

文献信息

• Gold-Catalyzed One-Step Practical Synthesis of Oxetan-3-ones from Readily Available Propargylic Alcohols
  作者：Longwu Ye、Weimin He、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja1033952

  日期：2010.6.30

  A general solution for the synthesis of various oxetan-3-ones is developed. This reaction uses readily available propargylic alcohols as substrates and proceeds without the exclusion of moisture or air ("open flask"). Notably, oxetan-3-one, a highly valuable substrate for drug discovery, can be prepared in one step from propargyl alcohol in a fairly good yield. The facile formation of the strained

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。