[(2S,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-2-[(2S)-1-[[(2S,3R)-2-(methoxycarbonylamino)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)butanoyl]amino]-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-oxopropoxy]-6-methyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] acetate | 368835-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-2-[(2S)-1-[[(2S,3R)-2-(methoxycarbonylamino)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)butanoyl]amino]-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-oxopropoxy]-6-methyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 368835-99-8
• 化学式: C₃₀H₄₈Cl₃N₃O₁₈
• 分子量: 845.079
• InChiKey: NWIJKGPBUPCCCV-BYWQWEMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-2-[(2S)-1-[[(2S,3R)-2-(methoxycarbonylamino)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)butanoyl]amino]-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-oxopropoxy]-6-methyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] acetate 在 吡啶 、 三乙醇胺 、 硫化氢 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[1-((2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-4-N-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)-α-L-talopyranosyl)oxy)-2(S)-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2-(4-(4-(methoxycarbonyl)-2-thiazolyl)-2-thiazolyl)ethyl] 3-O-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-N-(MeO-carbonyl)-L-threonine amide
  参考文献：
  名称：

  塔利霉素的全合成研究。包含结构上独特的糖基甲醇酰胺的苏氨苄基噻唑部分的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。Tallysomycins是糖肽类抗生素，最早是从印度链球菌的发酵液中分离出来的。它们在结构上与博来霉素相关，但含有通过独特的糖基碳氨酰胺键连接的附加塔洛糖。在此，我们报道了关键的塔利霉素中间体的合成，该中间体结合了塔利霉素特有的糖基甲醇酰胺部分。

  DOI：

  10.1021/ol0101178
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6S)-4-acetoxy-2-[(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-((2S,3R)-3-hydroxy-2-methoxycarbonylamino-butyrylamino)-propoxy]-6-methyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-2-[(2S)-1-[[(2S,3R)-2-(methoxycarbonylamino)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)butanoyl]amino]-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-oxopropoxy]-6-methyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  塔利霉素的全合成研究。包含结构上独特的糖基甲醇酰胺的苏氨苄基噻唑部分的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。Tallysomycins是糖肽类抗生素，最早是从印度链球菌的发酵液中分离出来的。它们在结构上与博来霉素相关，但含有通过独特的糖基碳氨酰胺键连接的附加塔洛糖。在此，我们报道了关键的塔利霉素中间体的合成，该中间体结合了塔利霉素特有的糖基甲醇酰胺部分。

  DOI：

  10.1021/ol0101178