2,7-dinitro-10H-acridin-9-one | 57310-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dinitro-10H-acridin-9-one
• 英文别名: 2,7-Dinitro-10H-acridin-9-on；2,7-dinitro-10H-acridin-9-one
• CAS: 57310-36-8
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₅
• 分子量: 285.216
• InChiKey: OTUHDGOCSRKAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dinitro-10H-acridin-9-one 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,7-diaminoacridone
  参考文献：
  名称：

  213. 5-氨基ac啶的硝化产物，以及1：5-和4：5-二氨基ac啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001008
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-10H-吖啶-9-酮 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,7-dinitro-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Lehmstedt, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2381,2384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of 10-(3,5-dimethoxy)benzyl-9(10H)-acridone derivatives as selective telomeric G-quadruplex DNA ligands
  作者：Chunmei Gao、Shangfu Li、Xuliang Lang、Hongxia Liu、Feng Liu、Chunyan Tan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.016

  日期：2012.9

  successfully synthesized. The relative affinities of the acridone compounds to G-quadruplex DNA have been investigated and the results showed that these compounds had a binding specificity for G-quadruplex over duplex sequences. The acridones with two terminal ammonium substituents had much more effects on the human telomeric G-quadruplex DNA than the corresponding acridone derivatives with one terminal ammonium

  成功合成了一类在（啶酮环的C2（和C7）位置带有末端铵取代基的9（10 H）-rid啶酮衍生物。已经研究了cri啶酮化合物对G-四链体DNA的相对亲和力，结果表明这些化合物对G-四链体具有双链体序列的结合特异性。与具有一个末端铵取代基的相应的than啶酮衍生物相比，具有两个末端铵取代基的a啶对人类端粒G-四链体DNA的影响要大得多，并且更多的引入侧链的正电荷可以改善G-四链体的形成和稳定性。 。
• High-performance n-type thermoelectric composites of acridones with tethered tertiary amines and carbon nanotubes
  作者：Chunmei Gao、Yijia Liu、Yuan Gao、Yan Zhou、Xiaoyan Zhou、Xiaojun Yin、Chengjun Pan、Chuluo Yang、Hanfu Wang、Guangming Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8ta08045c

  日期：——

  different terminal tertiary amine groups (ADTA) at the C2 and/or C7 positions of the acridone ring was designed and synthesised as potential n-type TE materials. Then, single-walled carbon nanotubes (SWCNTs) were combined with the acridones to form flexible SWCNT/ADTA composite films. The composites exhibited excellent n-type TE performance. Furthermore, the terminal tertiary amine and the number of

  最近，有报道称氨基取代的per二酰亚胺（PDINE）和萘二酰亚胺（NDINE）是良好的n型热电（TE）材料。强烈希望对其衍生物进行合理的设计，以进一步提高其TE性能。在这项研究中，基于PDINE和NDINE的分子结构，设计了一系列在the啶酮环的C2和/或C7位置具有不同末端叔胺基（ADTA）的a啶酮，并将其合成为潜在的n型TE材料。 。然后，将单壁碳纳米管（SWCNT）与with烯混合，以形成柔性SWCNT / ADTA复合膜。该复合材料表现出优异的n型TE性能。此外，末端叔胺和侧链的数目极大地影响了复合材料的TE性能。430 K时的-1 K -2，这可能是迄今为止报道的包含n型小有机分子和SWCNT的复合材料的最高值之​​一。此外，具有官能化哌啶a啶酮的复合材料在室温下显示出p型TE行为，具有211.6±9.9μWm -1 K -2的高功率因数。我们的结果表明，具有适当取代基的SWCNT
• 29. Synthesis of diaminoacridines. Part I
  作者：Alan A. Goldberg、William Kelly

  DOI：10.1039/jr9460000102

  日期：——
• Synthesis and antiproliferative activity of 2,7-diamino l0-(3,5-dimethoxy)benzyl-9(10H)-acridone derivatives as potent telomeric G-quadruplex DNA ligands
  作者：Chunmei Gao、Wei Zhang、Shengnan He、Shangfu Li、Feng Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.04.002

  日期：2015.6

  A novel series of l0-(3,5-dimethoxy)benzyl-9(10H)-acridone derivatives with terminal ammonium substituents at C2 and C7 positions on the acridone ring were successfully synthesized as antiproliferation agents. The biologic activity of the acridone compounds against leukemia CCRF-CEM cells demonstrated that some of the compounds displayed good antiproliferative activity, among which compound 6a containing dimethylamine substituents at the terminal C2 and C7 positions exhibited the highest cytotoxicity with IC50 at 0.3 mu M. In addition compound 6a showed little toxicity against normal 293T cells proliferation with IC50 more than 100 mu M. Further study indicated that compound 6a had strong binding activity to human telomeric G-quadruplex DNA, as detected by mass spectrometry, CD spectroscopy, UV absorption, FRET and fluorescence quenching assays. Our data suggested that the activity of 6a might be associated with its stabilization of G-quadruplex DNA, which can be developed as potent antitumor agent. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Bogert et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1930, vol. 2, p. 383,389
  作者：Bogert et al.

  DOI：——

  日期：——