6'-acetoxy-2-(benzofuran-5-yl)-2'-hydroxypropiophenone 2'-O-(2,3-O-diacetyl-6-O-methoxymethyl-β-D-glucopyranoside) | 189576-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6'-acetoxy-2-(benzofuran-5-yl)-2'-hydroxypropiophenone 2'-O-(2,3-O-diacetyl-6-O-methoxymethyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-[3-acetyloxy-2-[3-(1-benzofuran-5-yl)propanoyl]phenoxy]-5-hydroxy-6-(methoxymethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 189576-63-4
• 化学式: C₃₁H₃₄O₁₃
• 分子量: 614.603
• InChiKey: PUUGCHWLNIIVDD-OVFXHNNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-acetoxy-2-(benzofuran-5-yl)-2'-hydroxypropiophenone 2'-O-(2,3-O-diacetyl-6-O-methoxymethyl-β-D-glucopyranoside) 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetoxy-6-[3-acetoxy-2-(3-benzofuran-5-yl-propionyl)-phenoxy]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545
• 作为产物：
  描述：

  2'-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-acetoxy-3-(5-benzo-[b]furanyl)propiophenone 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 反应 7.5h， 生成 6'-acetoxy-2-(benzofuran-5-yl)-2'-hydroxypropiophenone 2'-O-(2,3-O-diacetyl-6-O-methoxymethyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545