2'-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]furanyl)propiophenone | 174456-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]furanyl)propiophenone
• 英文别名: 1-[2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-hydroxyphenyl]-3-(1-benzofuran-5-yl)propan-1-one
• CAS: 174456-58-7
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉
• 分子量: 532.547
• InChiKey: IZSXQEPKRYYTCQ-QCNGHNOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]furanyl)propiophenone 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[3-(1-benzofuran-5-yl)propanoyl]-3-hydroxyphenoxy]-3-(2-ethoxyacetyl)oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] 2-ethoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2'-(β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]-furanyl)propiophenone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到2'-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]furanyl)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545

文献信息

• Propiophenone derivative and a process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05830873A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  A propiophenone derivative of the formula \x9bI!: ##STR1## wherein X is O, S or methylene, OY is a protected or unprotected OH, Z is .beta.-D-glucopyranosyl or 4-O-(.alpha.-D-glucopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl or wherein one or more hydroxy groups of these groups may optionally be acylated, and the dotted line means the presence or absence of a double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds have excellent hypoglycemic activity so that they are useful in the prophylaxis or treatment of diabetes.

  该化合物为一种丙酮苯酮衍生物，化学式为\x9bI!: ##STR1## 其中X为O、S或亚甲基，OY为保护或未保护的OH，Z为β-D-葡萄糖吡喃糖苷或4-O-(α-D-葡萄糖吡喃糖苷)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷，其中这些基团中的一个或多个羟基可以选择性地酰化，虚线表示双键的存在或不存在，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有出色的降糖活性，因此它们在糖尿病的预防或治疗中非常有用。
• Propiophenone derivative and processes for preparing the same
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0773226B1

  公开（公告）日：1999-01-13
• US5767094A
  申请人：——

  公开号：US5767094A

  公开（公告）日：1998-06-16
• US5830873A
  申请人：——

  公开号：US5830873A

  公开（公告）日：1998-11-03