2'-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]furanyl)propiophenone | 174456-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]furanyl)propiophenone
• 英文别名: 1-[2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-hydroxyphenyl]-3-(1-benzofuran-5-yl)propan-1-one
• CAS: 174456-58-7
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉
• 分子量: 532.547
• InChiKey: IZSXQEPKRYYTCQ-QCNGHNOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]furanyl)propiophenone 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[3-(1-benzofuran-5-yl)propanoyl]-3-hydroxyphenoxy]-3-(2-ethoxyacetyl)oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] 2-ethoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2'-(β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]-furanyl)propiophenone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到2'-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]furanyl)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545

文献信息

• Propiophenone derivative and a process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05830873A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  A propiophenone derivative of the formula \x9bI!: ##STR1## wherein X is O, S or methylene, OY is a protected or unprotected OH, Z is .beta.-D-glucopyranosyl or 4-O-(.alpha.-D-glucopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl or wherein one or more hydroxy groups of these groups may optionally be acylated, and the dotted line means the presence or absence of a double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds have excellent hypoglycemic activity so that they are useful in the prophylaxis or treatment of diabetes.

  该化合物为一种丙酮苯酮衍生物，化学式为\x9bI!: ##STR1## 其中X为O、S或亚甲基，OY为保护或未保护的OH，Z为β-D-葡萄糖吡喃糖苷或4-O-(α-D-葡萄糖吡喃糖苷)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷，其中这些基团中的一个或多个羟基可以选择性地酰化，虚线表示双键的存在或不存在，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有出色的降糖活性，因此它们在糖尿病的预防或治疗中非常有用。
• Propiophenone derivative and processes for preparing the same
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0773226B1

  公开（公告）日：1999-01-13
• US5767094A
  申请人：——

  公开号：US5767094A

  公开（公告）日：1998-06-16
• US5830873A
  申请人：——

  公开号：US5830873A

  公开（公告）日：1998-11-03
• Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.
  作者：Mitsuya HONGU、Nobuyuki FUNAMI、Youichi TAKAHASHI、Kunio SAITO、Kenji ARAKAWA、Mamoru MATSUMOTO、Hirokazu YAMAKITA、Kenji TSUJIHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.1545

  日期：——

  To overcome hydrolysis by β-glucosidase persent in the digestive tract, the OH groups on the glucose moiety of the 4'-dehydroxyphlorizin derivatives (1, 2, 3) were modified with various kinds of patterns, and then the effects of the modified compounds on urinary glucose excretion were evaluated in rats. Among them, triacetyl (9), , 2, 3-O-diacetyl (17), 6-O-methoxycarbonyl (34), 4-O-methoxycarbonyl (38), and 2-O-acetyl (41) derivatives showed more potent effect than the parent compound 2 by oral administration (p.o.). The stabilities of the compounds 34, 38, and 41 against β-glucosidase were higher than that of 2. The increase in oral activity was found to correlate with the enhancement of the stability against β-glucosidase.

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。