(Z)-(R)-2-Hydroxy-octadec-11-enoic acid methyl ester | 221874-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(R)-2-Hydroxy-octadec-11-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,2R)-2-hydroxyoctadec-11-enoate
• CAS: 221874-55-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: CNWDQNTUAQXLSS-CNZFZVQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-2-Hydroxy-octadec-11-enoic acid methyl ester 在 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-Methoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-carboxylic acid (S)-9-(2-hexyl-cyclopropyl)-1-methoxycarbonyl-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Revised structure of cepaciamide A and structural determination of its closely related lipid, cepaciamide B

  摘要：

  The structure of cepaciamide A was revised to be (3R,3'S,2"S,11"S,12"R)-3-[3'-(2"-hydroxy-11", 12"-methyleneoctadecanoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone with respect to the absolute configuration of the C-3'- and C-2"-positions and the position of the cyclopropane ring by using synthetic methods. The structure of cepaciamide B was also determined to be (3R,3'S,2"S,11"Z)-3-[3'-(2"-hydroxy-11"-octadecenoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02493-9
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-9-Bromo-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-nonyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 Lindlar catalyst sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 Swern oxid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (Z)-(R)-2-Hydroxy-octadec-11-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Revised structure of cepaciamide A and structural determination of its closely related lipid, cepaciamide B

  摘要：

  The structure of cepaciamide A was revised to be (3R,3'S,2"S,11"S,12"R)-3-[3'-(2"-hydroxy-11", 12"-methyleneoctadecanoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone with respect to the absolute configuration of the C-3'- and C-2"-positions and the position of the cyclopropane ring by using synthetic methods. The structure of cepaciamide B was also determined to be (3R,3'S,2"S,11"Z)-3-[3'-(2"-hydroxy-11"-octadecenoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02493-9