N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosine | 582295-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosine
• 英文别名: N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 582295-67-8
• 化学式: C₂₉H₄₁N₅O₅Si
• 分子量: 567.761
• InChiKey: XPUIBOLKTRUXCL-WBMMKZCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosine 在 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-(hydroxymethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有“包括碱基在内的核碱基”的寡核苷酸类似物。第10部分

  摘要：

  的二核苷类似物24，25，28 - 30，和33在CDCl准3溶液。由尿苷部分的HN（3）的浓度依赖性化学位移和热力学参数确定的缔合常数为265 M -1（33）至3220 M -1（30）。CDCl 3中的31缔合太强而无法确定（与浓度无关的δ（HN（3））约为12.8 ppm），并且完全脱保护的二聚体32被证明不足以溶于CDCl 3。该观察结果有力证明配对不需要寡核苷酸及其类似物结构分化为骨架和核碱基。通过制备的二核苷酸类似物Ô烷基化的C（8）未被取代的或C（8） -oxymethylated，部分保护的腺苷由C（6） -mesyloxy-或C（6） -halomethylated尿苷20 - 22，随后通过部分或全部脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490204
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有包括核碱基在内的主链的寡核苷；二核苷酸类似物的合成和自缔合。

  摘要：

  描述了受保护的甲醛桥联的​​UA类似物的合成和自缔合。

  DOI：

  10.1039/b300932g

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 13
  作者：Xiaomin Zhang、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200690259

  日期：2006.12

  The self-complementary UA and AU dinucleotide analogues 41–45, 47, 48, and 51–60 were prepared by Sonogashira coupling of 6-iodouridines with C(5′)-ethynylated adenosines and of 8-iodoadenosines with C(5′)-ethynylated uridines. The dinucleotide analogues associate in CDCl3 solution. The C(6/I)-unsubstituted AU dimers 51 and 54 prefer an anti-oriented uracilyl group and form stretched linear duplexes

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58