4-(2-氯乙基)咪唑盐酸盐 | 6429-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-氯乙基)咪唑盐酸盐
• 中文别名: 5-(2-氯乙基)-1H-咪唑盐酸盐；4-(2-氯乙基)-1H-咪唑
• 英文名称: 4-(2-chloroethyl)imidazole hydrochloride
• 英文别名: 4-(2-chloroethyl)-1H-imidazole hydrochloride；4(5)-(2-chloroethyl)imidazole hydrochloride；5-(2-chloroethyl)-1H-imidazole;hydron;chloride
• CAS: 6429-10-3
• 化学式: C₅H₇ClN₂*ClH
• 分子量: 167.038
• InChiKey: VLYMIZRIGGBHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)咪唑盐酸盐 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-tosyl-4-vinyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-g] [1,4]二氮杂卓，缺乏苯环的TIBO类似物：合成和评估作为抗HIV药物。

  摘要：

  作为研究计划的一部分，制备了咪唑并[1,5-g] [1,4]二氮杂derivatives衍生物7a和7b，它们是没有芳香环的TIBO类似物，目的是寻找对HIV-2具有抗病毒活性和抗药性的菌株。 HIV-1。N-三苯甲基和N-甲苯磺酰基4-（2-氯乙基）-咪唑与适当的氨基醇的缩合得到化合物10a-c和16a-e。这些中间体中的羟基通过转化为相应的氯衍生物或通过甲苯磺酰基的N→O转移而被激活，从而使[1,4]二氮杂卓环闭合。然而，仅环化至化合物13a和13b被证明是有效的。这些产物被转化为目标分子7通过它们的C-2阴离子与S 8反应。化合物7a，b和13a，b在细胞培养物中的体外评估（CEM SS / HIV-1-LAI和CEM SS / HIV 1 nevirapine抗性细胞）显示只有13b表现出最小的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00952-0
• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以70%的产率得到4-(2-氯乙基)咪唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  不动杆菌素的合成。

  摘要：

  阐明了涉及不动杆菌素（1b）绝对构型的结构。再次确认，前乙酸素（1a）通过重排反应产生了1b。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1552

文献信息

• Imidazole derivatives as histamine receptor H3 (ANT) agonists
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medical

  公开号：US06248765B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Novel imidazole derivatives as histamine receptor H3 antagonists and/or agonists, preparation thereof and therapeutical uses thereof. Chemical compounds for use as histamine receptor H3 agonists, partial agonists or antagonists, having general formula (Ia) or (Ib), the use thereof for making drugs, and methods for revealing the agonist, partial agonist or antagonist activity of such compounds in vivo, are disclosed.

  新型咪唑衍生物作为组胺受体H3拮抗剂和/或激动剂，其制备和治疗用途。用作组胺受体H3激动剂、部分激动剂或拮抗剂的化合物，具有通式(Ia)或(Ib)，其用于制备药物的用途，并公开了在体内揭示这类化合物的激动剂、部分激动剂或拮抗剂活性的方法。
• New 1-(heterocyclylalkyl)-4-(propionanilido)-4-piperidinyl methyl ester and methylene methyl ether analgesics
  作者：Jerome R. Bagley、Sheela A. Thomas、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Brian M. Doorley、Michael H. Ossipov、Thomas P. Jerussi、Mark J. Benvenga、Theodore Spaulding

  DOI：10.1021/jm00106a051

  日期：1991.2

  bulkier aromatic ring systems than the corresponding components of the arylethyl groups of the prototypic methyl ester (carfentanil, 2) and methylene methyl ether (sufentanil, 3 and alfentanil, 4) 4-propionanilido analgesics. Compound 9A (methyl 1-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-ethyl]-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-4- piperidinecarboxylate), which exhibited appreciable mu-opioid receptor affinity, was a more potent

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠
• A Novel Series of (Phenoxyalkyl)imidazoles as Potent H₃-Receptor Histamine Antagonists
  作者：C. Robin Ganellin、Abdellatif Fkyerat、Benny Bang-Andersen、Salah Athmani、Wasyl Tertiuk、Monique Garbarg、Xavier Ligneau、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm960138l

  日期：1996.1.1

  kyl]imidazole isosteres (where X = NH, S, CH2S, O) of previously described [[(5-nitropyrid-2-yl)X]ethyl]imidazoles (where X = NH, S) have been synthesized and evaluated for H3-receptor histamine antagonism in vitro (Ki for [3H]histamine release from rat cerebral cortex synaptosomes) and in vivo (ED50 per os in mice on brain tele-methylhistamine levels). Encouraging results led to the synthesis and

  先前描述的[[（5-硝基吡啶-2-基）X]乙基]咪唑的[[（（4-硝基苯基）X]烷基]咪唑等排异构体（其中X = NH，S，CH2S，O）（其中X = NH，已经合成了S），并在体外（对于从大鼠脑皮质突触体释放[3H]组胺的Ki）和在体内（对小鼠脑内远程甲基组胺水平而言，口服ED 50）评估了H3-受体组胺的拮抗作用。令人鼓舞的结果导致合成和测试了一系列新的取代的（苯氧乙基）-和（苯氧丙基）咪唑。后者是4- [3-（4-氰基苯氧基）丙基] -1H-咪唑（10a，UCL 1390; Ki = 12 nM，ED50 = 0.54 mg / kg）和4- [3- [4-（三氟甲基） -苯氧基]丙基] -1H-咪唑（10c，UCL 1409； Ki = 14 nM，ED50 = 0.60 mg / kg）已被选作药物开发的潜在候选药物。
• Benzophenone Derivatives and Related Compounds as Potent Histamine H3-Receptor Antagonists and Potential PET/SPECT Ligands
  作者：Astrid Sasse、Xavier Ligneau、Bassem Sadek、Sigurd Elz、Heinz H. Pertz、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1002/1521-4184(200102)334:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-2

  日期：2001.2

  Para‐substituted aromatic ethers with benzophenone or related structural elements and a 3‐(1H‐imidazol‐4‐yl)propyloxy moiety were prepared by Mitsunobu‐type ether synthesis or SNAr reaction. Most of the title compounds possess high antagonist potency in histamine H3‐receptor assays in vitro as well as in vivo in mouse CNS following oral administration. After defining 4‐(3‐(1H‐imidazol‐4‐yl)propyloxy)phenyl

  通过Mitsunobu型醚合成或SNAr反应制备了具有二苯甲酮或相关结构元素和3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基部分的对位取代芳族醚。大多数标题化合物在口服给药后的小鼠 CNS 体外和体内组胺 H3 受体测定中具有高拮抗剂效力。将 4-(3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基)苯基苯基甲酮定义为新的先导化合物后，研究了这类新化合物的构效关系。用卤素原子（例如碘、氟）取代二苯甲酮部分的间'位导致化合物在体外和体内具有高拮抗剂效力（Ki = 9.3 和 4.3 nM，ED50 = 0.7 和 0.47 mg/ kg po，分别为 18 和 12）。
• Rigid Oxazole Acinetobactin Analog Blocks Siderophore Cycling in <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Tabbetha J. Bohac、Justin A. Shapiro、Timothy A. Wencewicz

  DOI：10.1021/acsinfecdis.7b00146

  日期：2017.11.10

  The emergence of multidrug resistant (MDR) Gram-negative bacterial pathogens has raised global concern. Nontraditional therapeutic strategies, including antivirulence approaches, are gaining traction as a means of applying less selective pressure for resistance in vivo. Here, we show that rigidifying the structure of the siderophore preacinetobactin from MDR Acinetobacter baumannii via oxidation of

  多药耐药（MDR）革兰氏阴性细菌病原体的出现引起了全球关注。非传统的治疗策略，包括抗病毒方法，正逐渐受到人们的关注，这是一种为体内抗药性施加较小选择性压力的方法。在这里，我们表明，通过将酚盐-恶唑啉部分氧化为酚盐-恶唑，使耐多药鲍曼不动杆菌中的铁载体前葡萄球菌素的结构刚性化，将产生有效的铁载体抑制剂，并在类似感染的低微摩尔浓度下产生抑菌作用。条件。