4-(2-氯乙基)咪唑 | 13518-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-氯乙基)咪唑
• 英文名称: 4-(2-chloroethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4(5)-(2-chloroethyl)imidazole；5-(2-chloroethyl)-1H-imidazole
• CAS: 13518-55-3
• 化学式: C₅H₇ClN₂
• mdl: MFCD17011728
• 分子量: 130.577
• InChiKey: LJBSKUABXVDRGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)咪唑 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 组胺
  参考文献：
  名称：

  108. 4（5）-β-烷基氨基乙基乙二醛

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000489
• 作为产物：
  描述：

  组胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到4-(2-氯乙基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  聚（4-乙烯基咪唑）/二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯/锌（II）溴化物催化二氧化碳加成环氧化物成环氧化物

  摘要：

  聚（4-乙烯基咪唑），由4-乙烯基咪唑的自固定化，与二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和溴化锌（ZnBr 2）用作二氧化碳化学固定的高效催化剂。该催化体系已被用于由末端环氧化物和二氧化碳制备环状碳酸酯。反应中对许多官能团的耐受性很好，包括氯，乙烯基，醚和羟基。此外，发现该催化体系催化空间上更拥挤的环氧化物的转化，这些环氧化物通常被认为是用于制造环状有机碳酸酯的具有挑战性的底物。另外，发现二取代的环氧化物与构型的保留反应。聚合物预催化剂易于回收和再利用。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400047

文献信息

• Meta-Substituted Aryl(thio)ethers as Potent Partial Agonists (or Antagonists) for the Histamine H₃ Receptor Lacking a Nitrogen Atom in the Side Chain
  作者：Nadia Pelloux-Léon、Abdellatif Fkyerat、Antonia Piripitsi、Wasyl Tertiuk、Walter Schunack、Holger Stark、Monique Garbarg、Xavier Ligneau、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、C. Robin Ganellin

  DOI：10.1021/jm031141p

  日期：2004.6.1

  formation. Related structures have also been investigated; homologues 4-[4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)butyl]-1H-imidazole and 4-[2-(3-(trifluoromethyl)phenylthio)ethyl]-1H-imidazole are shown to be partial agonists, whereas the O isostere 4-[2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)ethyl]-1H-imidazole is an antagonist as is the S homologue 4-[3-(3-(trifluoromethyl)phenylthio)propyl]-1H-imidazole and its CH(2) isostere

  合成了4-（3-芳氧基丙基）-1H-咪唑类化合物，该化合物在芳基环中具有间位取代基，并测试了其对组胺H（3）受体的活性。发现具有CN，Me或Br取代基的化合物是拮抗剂，而经过测试，CF（3），Et，i-Pr，t-Bu，COCH（3）或NO（2）取代基可显着提供部分激动剂在大鼠脑皮层突触小体上体外抑制[（3）H]组胺的释放。这些化合物在体内也具有活性，此外，CF（3）取代的化合物trifluproxim（UCL 1470，7）作为体内有效的全效激动剂，其ED（50）= 0.6 +/- 0.3 mg / kg每抑制小鼠脑N（tau）-甲基组胺形成。相关结构也已被研究。
• Methods of making 2,6-diaryl piperidine derivatives
  申请人：Chen Gang

  公开号：US20050154201A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Methods for preparing 2,6-diaryl piperidine derivatives are described. More particularly, 2,6-diaryl piperidines having formula 1-4 are prepared by cyclocondensation of an aryl or heteroaryl aldehyde with 1,3-acetonedicarboxylic acid.

  描述了制备2,6-二芳基哌啶衍生物的方法。更具体地，通过芳基或杂环芳基醛与1,3-乙二酸二甲酯进行环缩合反应制备具有1-4式的2,6-二芳基哌啶。
• Poly(4-vinylimidazolium) iodides: a highly recyclable organocatalyst precursor for benzoin condensation reaction
  作者：Ue Ryung Seo、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c4ra05073h

  日期：——

  The development of highly efficient, recyclable poly(4-vinylimidazolium) iodides (2) for the benzoin condensation reaction under mild reaction conditions is discussed: poly(4-vinylN-heterocyclic carbene)s (3) obtained from2showed a higher catalytic activity and could be successfully recovered and reused over seven times without loss of performance.

  讨论了在温和反应条件下，高效可回收的聚(4-乙烯基咪唑)碘化物（2）对苯并酮缩合反应的发展：从2获得的聚(4-乙烯基N-杂环卡宾)（3）表现出更高的催化活性，并且可以成功地回收和重复使用七次以上而不降低性能。
• Conformationally restricted analogues designed for selective inhibition of GAR Tfase versus thymidylate synthase or dihydrofolate reductase
  作者：Dale L. Boger、Marc A. Labroli、Thomas H. Marsilje、Qing Jin、Michael P. Hedrick、Stephen J. Baker、Jae Hoon Shim、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00051-1

  日期：2000.5

  The synthesis and evaluation of a series of conformationally restricted analogues of 10-formyl-tetrahydrofolate as potential inhibitors of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) or aminoimidazole carboxamide transformylase (AICAR Tfase) are reported.

  据报道，一系列的构象受限的10-甲酰基四氢叶酸类似物可作为甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）或氨基咪唑羧酰胺转化酶（AICAR Tfase）的潜在抑制剂。
• Synthesis and Reactivity of Imidazole-Appended Dimethyl-β-cyclodextrin
  作者：Hiroshi Ikeda、Ryoici Kojin、Chul-Joong Yoon、Tsukasa Ikeda、Fujio Toda

  DOI：10.1246/cl.1987.1495

  日期：1987.8.5

  Dimethyl-β-cyclodextrin bearing imidazolylethyl group (2) was firstly synthesized and the catalytic activity of 2 was studied. 2 caused extensive acceleration of the hydrolysis reaction of p-nitrophenyl acetate, whereas dimethyl-β-cyclodextrin caused inhibition of the hydrolysis.

  首次合成了带有咪唑基乙基的二甲基-β-环糊精(2)并对其催化活性进行了研究。 2引起对硝基苯乙酸酯的水解反应的广泛加速，而二甲基-β-环糊精则抑制水解。