N-(2-Hydroxynaphthylidene)-8-aminoquinoline | 20136-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Hydroxynaphthylidene)-8-aminoquinoline
• 英文别名: (E)-1-((quinolin-8-ylimino)methyl)-naphthalen-2-ol；(E)-1-((quinolin-8-ylimino)methyl)naphthalen-2-ol；2-hydroxynaphthylidene-(8'-aminoquinoline)；(E)-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol；1-(8-Quinolyliminomethyl)-2-naphthol
• CAS: 20136-57-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: NYATZZYCIAUYIB-LPYMAVHISA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  538.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 N-(2-Hydroxynaphthylidene)-8-aminoquinoline 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A highly selective colorimetric chemosensor for detection of nickel ions in aqueous solution

  摘要：

  描述了一种高度选择性的比色化学传感器LX，它可以立即检测Ni²⁺而不受其他阳离子的干扰。

  DOI：

  10.1039/c3nj01403g
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-Hydroxynaphthylidene)-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  带有含ONN供体原子集的席夫碱配体的of（V）和rh（V）氧配合物的合成和表征。的分子结构的反式-二氯氧代[1-（8'-quinolyliminomethyl）-2- naphtholato- NN ' ø ]锝（Ⅴ）

  摘要：

  锝（六坐标络合物V）和铼（V含有MO）3+（M =锝或Re）芯从[代替MoCl合成4 ] -通过使用含有三齿席夫碱配体的配体交换反应ONN供体原子集。通式[MOCl 2 L n ] [ n = 1-4; L 1＝ 1-（8′-喹啉基亚甲基）-2-萘甲酸酯，L 2＝N-（8′-喹啉基）水杨酸酯，L 3＝ 3-甲氧基-N-（8′-喹啉基）水杨酸酯，L 4＝N-（2'-二甲基氨基乙基）水杨基亚硝酸盐]通过物理化学测量和[TcOCl 2 L 1 ]通过X射线衍射分析进行表征。最后一个络合物中的配位环境是一个扭曲的八面体，其N 2 O配体-原子组和氧-氧占据了赤道平面，并且两个氯原子在轴向位置分别是反式的。该复合物在单斜空间群P 2 1 / a中结晶，其中a = 23.262（8），b = 7.301（4），c = 11.444（5）Å，β= 98.98（5）°和Z=4。对于2 693个观察到的反射，该结构已精炼为R

  DOI：

  10.1039/dt9900002225

文献信息

• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。
• Coordination of o-benzosemiquinonate, o-iminobenzosemiquinonate and aldimine anion radicals to oxidovanadium(<scp>iv</scp>)
  作者：Madhusudan Shit、Sachinath Bera、Suvendu Maity、Thomas Weyhermüller、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1039/c7nj00186j

  日期：——

  authenticated that 1− and 2− are open shell pi radical (L1˙2− and L2˙2−) complexes of oxidovanadium(IV). The energies of the open shell singlet (OSS) and triplet solutions of 1− and 2− are lower than the corresponding closed shell singlet (CSS) solutions. In 1− and 2− ions, 35–39% beta spin is localized on the πaldimine* function. The UV-vis-NIR absorption spectra of the complexes were analyzed by spectroelectrochemical

  这项研究集中于通过氧化钒（IV）离子稳定有机自由基，并被证明对探索钒的生物活性具有重要意义。除了邻-苯并半醌和邻-亚氨基苯并半磺酸根阴离子自由基，还检测到与氧化钒（IV）离子配位的反应性醛亚胺阴离子自由基。[[L 1 -）（V IV O）（aCAC）]（1），[（L 2 -）（V IV O）（aCAC）]（2）类型的自由基和非自由基氧化钒（IV）配合物，[（L 1 −）（V IVO）（SQ -）]（3），[（L 1 - ）（V IV O）（吨-Bu SQ -）]（4），[（L 1 - ）（V IV O）（NO 2 ISQ -）]（5）和[（L 1 - ）2（V IV O）2（SO 4）]·½CH 2氯2（6 ·½CH 2氯2）含有氧化还原非无辜三齿NNO供体醛亚胺（L 1H和L 2 H）作为共配体报告（ACAC =乙酰丙酮，SQ - = Ö -benzosemiquinonate，吨-Bu
• Synthesis of aminals from 8-aminoquinoline
  作者：N. S. Kozlov、G. V. Vorob'eva

  DOI：10.1007/bf00503536

  日期：1981.10
• Synthesis and the characterization of Schiff-base copper complexes: Reactivity with DNA, 4-NPP and BNPP
  作者：Natalia Kozlyuk、Tyler Lopez、Patrick Roth、J. Henry Acquaye

  DOI：10.1016/j.ica.2014.12.034

  日期：2015.3

  Two new copper Schiff-base complexes have been synthesized and characterized by use of spectroscopic techniques. The Schiff-base ligands, (E)-N-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylene) quinolin-8-amine, MICQ and (E)-1-((quinolin-8-ylimino) methyl)naphthalen-2-ol, TL1 were obtained from the reaction of 8-aminoquinoline with 1-methyl-2-imidazolecarboxaldehyde and 2-hydroxy-1-napthaldehyde respectively. The reaction of MICQ with copper(II) chloride produced complex 1, [Cu(MICQ)Cl](PF6), whereas the reaction of TL1 with copper(II) acetate resulted in complex 2, Cu(TL1)(OAc)center dot CH3OH. The single crystal X-ray structure determination of both complexes show distorted square planar geometries around the copper center. The reactivity of the complexes with calf thymus DNA, CT-DNA and plasmid DNA have been studied using ethidium bromide displacement fluorescence emission, electronic absorption spectroscopy and agarose gel electrophoresis analysis. From the fluorescence emission studies K-sv values of 3.70 x 10(3) M-1 and 7.82 x 10(3) M-1 were obtained for complexes 1 and 2, respectively. The absorption titration resulted in K-b values of 1.52 x 10(5) M-1 for complex 1 and 5.00 x 10(5) M-1 for complex 2. The results indicate that both complexes significantly interact with CT-DNA and also show cleavage of supercoiled DNA. In addition, complex 2 was found to hydrolyze the DNA model compounds bis(4-nitrophenyl) phosphate, BNPP and 4-nitrophenyl phosphate, 4-NPP. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.