(1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-((S)-pyrrolidin-2-ylmethylamino)bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol | 1446711-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-((S)-pyrrolidin-2-ylmethylamino)bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylamino]bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 1446711-79-0
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O
• 分子量: 252.4
• InChiKey: PCLQFYLSYROYBI-BAYHKCFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-((1S,2S,3R,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-pyrrolidine-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-((S)-pyrrolidin-2-ylmethylamino)bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-吡咯烷-2-基甲基）-2-羟基-3-氨基pin烷作为新型有机催化剂，用于将酮不对称共轭加成到α-硝基烯烃中

  摘要：

  合成了带有吡咯烷单元的新型立体异构天然pin烷衍生的双官能催化剂3a-d，并在羰基化合物向α-硝基烯烃的不对称共轭加成中进行了研究。六元环酮在（1 R，2 R，3 R，5 R）-2-羟基-3-（（S）-吡咯烷-2-基甲基氨基）ane烷3b存在下与β-硝基苯乙烯衍生物反应（10摩尔％）高转化率，以提供非对映体选择性（dr（syn / anti）高达97/3），相应的迈克尔加合物的对映体纯度高达88％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.012

文献信息

• N-Pyrrolidine-2-ylmethyl)-2-hydroxy-3-aminopinanes as novel organocatalysts for asymmetric conjugate additions of ketones to α-nitroalkenes
  作者：Dmitry E. Siyutkin、Alexander S. Kucherenko、Larisa L. Frolova、Alexander V. Kuchin、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.012

  日期：2013.6

  Novel stereoisomeric natural pinane-derived bifunctional catalysts 3a–d bearing a pyrrolidine unit have been synthesized and examined in the asymmetric conjugate additions of carbonyl compounds to α-nitroalkenes. Six-membered cyclic ketones react with β-nitrostyrene derivatives in the presence of (1R,2R,3R,5R)-2-hydroxy-3-((S)-pyrrolidin-2-ylmethylamino) pinane 3b (10 mol %) with high conversion to

  合成了带有吡咯烷单元的新型立体异构天然pin烷衍生的双官能催化剂3a-d，并在羰基化合物向α-硝基烯烃的不对称共轭加成中进行了研究。六元环酮在（1 R，2 R，3 R，5 R）-2-羟基-3-（（S）-吡咯烷-2-基甲基氨基）ane烷3b存在下与β-硝基苯乙烯衍生物反应（10摩尔％）高转化率，以提供非对映体选择性（dr（syn / anti）高达97/3），相应的迈克尔加合物的对映体纯度高达88％ee。