1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-galactofuranose | 88034-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-galactofuranose
• 英文别名: 3-O-methyl-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-galactofuranose；(1R)-1-[(2S,3aR,5S,6S,6aR)-6-methoxy-2-(trichloromethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 88034-66-6
• 化学式: C₉H₁₃Cl₃O₆
• 分子量: 323.558
• InChiKey: QXBIAAGKCFBQAD-JMELQFKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-galactofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-amino-6-deoxy-3-O-methyl-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel Schiff base ligands from gluco- and galactochloraloses for the Cu(II) catalyzed asymmetric Henry reaction

  摘要：

  A series of chiral Schiff base ligands has been prepared using aminochloralose derivatives of glucose and galactose. These ligands were used as catalysts in the asymmetric Henry reaction in the presence of Cu(II) ions giving yields of up to 95%. An interesting solvent dependency on enantiomeric control was observed with the best enantiomeric excesses (up to 91%) being obtained in the presence of water. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.01.023
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-[(S)-2,2,2-trichloroethane-1,1-diyl]-α-D-galactofuranose 在 水 、 对甲苯磺酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of a Cardiac Sugar: “D-Digitalose”

  摘要：

  D-Digitalose (6-deoxy-3-O-methyl-D-galactose), a biologically important sugar that is found in some cardiac glycosides, was synthesized from D-galactose via 3-O-methyl-1,2,5-O-orthodichloroacetyl-alpha-D-galactofuranose.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.624285