(2E,4Z,8E)-10-[(2S,6S)-[2-[(1E)-3-[(2R,3R)-3-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]oxiranyl]-2-methyl-1-propenyl]tetrahydro-4-methylene-2H-pyran-6-yl]]-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-methyl-2,4,8-decatrien-1-ol | 596812-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4Z,8E)-10-[(2S,6S)-[2-[(1E)-3-[(2R,3R)-3-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]oxiranyl]-2-methyl-1-propenyl]tetrahydro-4-methylene-2H-pyran-6-yl]]-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-methyl-2,4,8-decatrien-1-ol
• CAS: 596812-51-0
• 化学式: C₃₆H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 633.072
• InChiKey: CSHXIWQXTYWVHI-SMCKZUOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,8E)-10-[(2S,6S)-[2-[(1E)-3-[(2R,3R)-3-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]oxiranyl]-2-methyl-1-propenyl]tetrahydro-4-methylene-2H-pyran-6-yl]]-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-methyl-2,4,8-decatrien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2E,4Z,8E)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-((2S,6S)-6-{(E)-3-[(2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-2-methyl-propenyl}-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-methyl-deca-2,4,8-trienal
  参考文献：
  名称：

  通过 Ti(IV)-介导的环氧-酸偶联进行大环内酯化：(-)-Dactylolide [和 Zampanolide] 的全合成

  摘要：

  描述了指代内酯 (1) 的全合成。关键特征涉及结构复杂的“Sharpless 环氧化物”和羧酸以分子内（大内酯化）或分子间模式的 Ti(IV) 介导的偶联。其他值得注意的方面包括 4-亚甲基四氢吡喃环的质子催化顺式选择性结构；在 1,2-二醇存在下通过氧铵离子选择性氧化烯丙醇；原位 (bis-TMS) 保护的 alpha,omega-diene-vic-diol 的有效闭环复分解反应；以及铝介导的氮杂-醛醇反应将伯酰胺与 1 反应以在赞帕内酯中构建无环甲醇酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja035579q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-{3-[(2S,6R)-6-[(2E)-3-iodo-2-propenyl]tetrahydro-4-methylene-2H-pyran-2-yl]-2-methyl-2-propenyl}oxirane methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4Z,8E)-10-[(2S,6S)-[2-[(1E)-3-[(2R,3R)-3-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]oxiranyl]-2-methyl-1-propenyl]tetrahydro-4-methylene-2H-pyran-6-yl]]-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-methyl-2,4,8-decatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Ti(IV)-介导的环氧-酸偶联进行大环内酯化：(-)-Dactylolide [和 Zampanolide] 的全合成

  摘要：

  描述了指代内酯 (1) 的全合成。关键特征涉及结构复杂的“Sharpless 环氧化物”和羧酸以分子内（大内酯化）或分子间模式的 Ti(IV) 介导的偶联。其他值得注意的方面包括 4-亚甲基四氢吡喃环的质子催化顺式选择性结构；在 1,2-二醇存在下通过氧铵离子选择性氧化烯丙醇；原位 (bis-TMS) 保护的 alpha,omega-diene-vic-diol 的有效闭环复分解反应；以及铝介导的氮杂-醛醇反应将伯酰胺与 1 反应以在赞帕内酯中构建无环甲醇酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja035579q