Methyl 6-Acetamido-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside | 6982-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-Acetamido-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside
• 英文别名: Methyl-N-acetylthiolincosaminid；Methyl-(N-acetyl)-thiolincosamidin；methyl 6-acetylamino-α-D-erythro-D-galacto-1-thio-6,8-dideoxy-octopyranoside
• CAS: 6982-20-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆S
• 分子量: 295.357
• InChiKey: DJZQBCRUGHFWEK-AJSXJKMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228 °C
• 沸点：
  596.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-Acetamido-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (5R)-5-((4R)-2,5c-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-4r-yl)-O³,O⁴-isopropylidene-β-L-1-thio-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  涉及碳水化合物部分的林可霉素的修饰。第一部分.2- O-甲基和2-脱氧类似物

  摘要：

  2- O-甲基-林可霉素是通过甲基N-乙酰-3,4- O-异丙基-烯-1-硫代林氨酰胺或其6-脱氨基-7-脱氧2'-甲基-的O-甲基化合成的[6,7- d ]-Δ 2' -恶唑啉衍生物，选自甲基thiolincosaminide，抗生素林可霉素的碳水化合物部分获得。通过用锌处理异头N-乙酰基-2,3,4,7-四-O-乙酰基-林糖胺基溴化物得到的缩醛通常与溴化氢反应生成异头N-乙酰基-3,4， 7-三ö-乙酰基-2-脱氧lincosaminyl溴化物，从而提供了通往2-脱氧-α-和β-林可霉素的途径。讨论了这些类似物中的结构修饰对抗菌活性的影响。

  DOI：

  10.1039/p19720003025
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-Bis-O-(phenylmethyl)-6,8-dideoxy-7,6-<2-(N,N-dimethylamino)-1-oxa-3-azaprop-2-eno>-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.25h， 生成 Methyl 6-Acetamido-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled lincomycin synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a044

文献信息

• Synthèse, à partir du D-galactose, d'un dérivé protégé de la célestosamine (6-amino -6,8-didésoxy-7-0-méthyl-D-érythro-D-galact o-octose), sucre de certains antibiotiques du groupe de la lincomycine
  作者：Serge M. David、Jean-Claude Fischer

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82346-0

  日期：1974.12