(1S,2S,3R,4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,2,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid | 1071583-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,2,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S,5R)-1,2,4,5-tetrahydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1071583-58-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₈
• 分子量: 307.301
• InChiKey: FZYWIWIZHOBLGT-XCPWMJQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5R)-3-azido-1,2,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid 、 二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 乙酸酐 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.5h， 以56%的产率得到(1S,2S,3R,4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,2,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型环状γ-氨基酸和三唑衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  已经从 (-)-奎尼酸合成了四种多羟基化的 γ-叠氮基和三种 γ-氨基酸 1-4。报道的衍生物中的氮官能团是通过环状硫酸盐与叠氮阴离子的区域选择性开环引入的。γ-叠氮酸 1a 的 4- 和 5-差向异构体（分别是衍生物 2 和 3a）的合成是通过对衍生自 1,2-二醇的二丁基亚锡苯缩醛进行区域选择性氧化，然后对其相应的 α-羟基进行非对映选择性还原来实现的酮类。报道的 γ-叠氮基酸中叠氮化物官能团的存在被利用来允许生物活性分子实体的互连。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800480

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Novel Cyclic γ-Amino Acids and Triazole Derivatives
  作者：Verónica F. V. Prazeres、Luis Castedo、Concepción González-Bello

  DOI：10.1002/ejoc.200800480

  日期：2008.8

  synthesized from (–)-quinic acid. The nitrogen functionality in the reported derivatives was introduced through regioselective ring-opening of cyclic sulfates with azide anion. The synthesis of the 4- and 5-epimers of γ-azido acid 1a – derivatives 2 and 3a, respectively – was achieved by regioselective oxidation of dibutylstannylene acetals derived from 1,2-diols, followed by diastereoselective reduction

  已经从 (-)-奎尼酸合成了四种多羟基化的 γ-叠氮基和三种 γ-氨基酸 1-4。报道的衍生物中的氮官能团是通过环状硫酸盐与叠氮阴离子的区域选择性开环引入的。γ-叠氮酸 1a 的 4- 和 5-差向异构体（分别是衍生物 2 和 3a）的合成是通过对衍生自 1,2-二醇的二丁基亚锡苯缩醛进行区域选择性氧化，然后对其相应的 α-羟基进行非对映选择性还原来实现的酮类。报道的 γ-叠氮基酸中叠氮化物官能团的存在被利用来允许生物活性分子实体的互连。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）