(R)-3-((S,E)-5-hydroxyhept-3-en-6-yn-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 1394244-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-((S,E)-5-hydroxyhept-3-en-6-yn-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: trocheliophorolide B；(2R)-4-[(E,5S)-5-hydroxyhept-3-en-6-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1394244-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: HXDXTMOGRXPNNT-RCKQQEMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-5-methyl-3-(5-oxo-7-(trimethylsilyl)hept-3-en-6-yn-1-yl)furan-2(5H)-one 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.63h， 生成 (R)-3-((S,E)-5-hydroxyhept-3-en-6-yn-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称催化合成 Trocheliophorolide B 的拟议结构

  摘要：

  报道了所提出的 trocheliophorolide B 结构的简明催化不对称合成。合成序列的显着特点是不对称乙醛炔基化、Ru 催化的桤木-烯反应和 Zn-ProPhenol 炔酮醇醛缩合。与报告数据的比较表明天然产物结构的错误分配。

  DOI：

  10.1021/ol302074h

文献信息

• Asymmetric Catalytic Synthesis of the Proposed Structure of Trocheliophorolide B
  作者：Barry. M. Trost、Adrien Quintard

  DOI：10.1021/ol302074h

  日期：2012.9.7

  A concise catalytic asymmetric synthesis of the proposed structure of trocheliophorolide B is reported. The synthetic sequence notably features an asymmetric acetaldehyde alkynylation, a Ru-catalyzed alder–ene reaction, and a Zn-ProPhenol ynone aldol condensation. Comparison with the reported data suggests a misassignment of the natural product structure.

  报道了所提出的 trocheliophorolide B 结构的简明催化不对称合成。合成序列的显着特点是不对称乙醛炔基化、Ru 催化的桤木-烯反应和 Zn-ProPhenol 炔酮醇醛缩合。与报告数据的比较表明天然产物结构的错误分配。