1,3-Dihydroxy-2,4-dimethoxy-10-methylacridin-9-one | 1160721-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dihydroxy-2,4-dimethoxy-10-methylacridin-9-one
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-2,4-dimethoxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 1160721-66-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: WHMCLWSSPJMKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 1,3-Dihydroxy-2,4-dimethoxy-10-methylacridin-9-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到1-Hydroxy-2,4-dimethoxy-10-methyl-3-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-megistophylline I

  摘要：

  (±)-Megistophylline I（1）在吖啶酮骨架中含有二烯酮基团，其合成过程采用了Claisen重排反应作为关键步骤，以引入甲基丁烯基团。版权©2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.157
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-2,4-dimethoxy-10-methyl-3-phenylmethoxyacridin-9-one 在 1,4-环己二烯 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到1,3-Dihydroxy-2,4-dimethoxy-10-methylacridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-megistophylline I

  摘要：

  (±)-Megistophylline I（1）在吖啶酮骨架中含有二烯酮基团，其合成过程采用了Claisen重排反应作为关键步骤，以引入甲基丁烯基团。版权©2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.157

文献信息

• Total synthesis of (±)-megistophylline I
  作者：Yuko Nishihama、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.157

  日期：2009.6

  (+/-)-Megistophylline I (1), carrying a dienone residue in the acridone framework, was synthesized using, the Claisen rearrangement to introduce a prenyl group as a key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (±)-Megistophylline I（1）在吖啶酮骨架中含有二烯酮基团，其合成过程采用了Claisen重排反应作为关键步骤，以引入甲基丁烯基团。版权©2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。