4-acetyl-1-ethyl-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone | 1427668-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-1-ethyl-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 4-Acetyl-1-ethyl-6-methyl-3,4-dihydroquinolin-2-one；4-acetyl-1-ethyl-6-methyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 1427668-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: QJPVGCFIFYWCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-ethyl-N-(4-methylphenyl)ethamide 在 manganese triacetate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 4-acetyl-1-ethyl-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基磺酰基取代的N-芳基酰胺衍生物的自由基环化反应

  摘要：

  对甲苯磺酰基可通过对甲苯磺酸钠的乙酸锰（III）氧化而产生。通过对甲苯磺酰基自由基引起的烯丙基磺酰基取代的N-芳基酰胺的自由基反应可以有效地产生相应的烷基。这些烷基可有效地在芳香环上进行5- exo - trig，6- endo - trig或6- exo - trig环化。产物分布高度取决于芳环的取代基和自由基中间体的稳定性。这个p-甲苯磺酰基自由基诱导的反应提供了用于合成二氢喹啉酮，氮杂螺环环己二烯和螺二氢喹啉酮的合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.009

文献信息

• Free radical cyclization reactions of allylsulfonyl substituted N-aryl amide derivatives
  作者：Che-Ping Chuang、An-I Tsai、Ming-Yi Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.009

  日期：2013.4

  p-Toluenesulfonyl radical can be generated by the manganese(III) acetate oxidation of sodium p-toluenesulfinate. The corresponding alkyl radicals could be produced effectively by the p-toluenesulfonyl radical induced radical reaction of allylsulfonyl substituted N-aryl amides. These alkyl radicals undergo 5-exo-trig, 6-endo-trig, or 6-exo-trig cyclization onto the aromatic ring effectively. The product

  对甲苯磺酰基可通过对甲苯磺酸钠的乙酸锰（III）氧化而产生。通过对甲苯磺酰基自由基引起的烯丙基磺酰基取代的N-芳基酰胺的自由基反应可以有效地产生相应的烷基。这些烷基可有效地在芳香环上进行5- exo - trig，6- endo - trig或6- exo - trig环化。产物分布高度取决于芳环的取代基和自由基中间体的稳定性。这个p-甲苯磺酰基自由基诱导的反应提供了用于合成二氢喹啉酮，氮杂螺环环己二烯和螺二氢喹啉酮的合成上有用的方法。