O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 315208-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 315208-15-2
• 化学式: C₄₂H₄₅Cl₃N₂O₁₇
• 分子量: 956.182
• InChiKey: XMQMRBAZEDPBLH-FZNJMWIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 O-(3,4,6-tri-O-benzyl)-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-7-benzoyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-acetyloxy-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Asparagine-Linked Heptasaccharide − Basic Structure of N-Glycans

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3541::aid-ejoc3541>3.3.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(thexyl)silyl 2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 乙硫醇 、 丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Asparagine-Linked Heptasaccharide − Basic Structure of N-Glycans

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3541::aid-ejoc3541>3.3.co;2-b