(1RS,2RS,6SR,7RS,9RS)-7-acetamidomethyl-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo<7.3.0.0^2,6>dodecane | 112314-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,6SR,7RS,9RS)-7-acetamidomethyl-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo<7.3.0.0^2,6>dodecane
• CAS: 112314-08-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: TVFBJLNCMGVZRO-ZOLYEBIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,6SR,7RS,9RS)-7-acetamidomethyl-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo<7.3.0.0^2,6>dodecane 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 DL-(1,2/3,4,5)-5-acetamidomethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  伪α-吡喃半乳糖[（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要在甲苯存在下，N，N-二甲基甲酰胺中的2,2-二甲氧基丙烷与dl-（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇（1）进行异丙基化-对磺酸得到1,2：3,4-，1,2：4,7-和2,3：4,7-二-O-异亚丙基衍生物。通过从最容易获得的1,2：3,4-二-O-异亚丙基衍生物3衍生的甲苯磺酸酯的亲核取代反应，已经制备了一些具有生物学意义的1的C-7取代衍生物。3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴的缩合得到非对映异构产物，将其转化为7-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-伪α-d- （26a）和-d-吡喃半乳糖（26B），其结构通过26A的八乙酸酯的降解得到证实，产生已知的伪α-d-吡喃半乳糖五乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80164-7
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2SR,6SR,7RS,9SR)-7-(hydroxymethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo<7.3.0.0^2,6>dodecane 在 Raney nickel T-4 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 (1RS,2RS,6SR,7RS,9RS)-7-acetamidomethyl-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo<7.3.0.0^2,6>dodecane
  参考文献：
  名称：

  伪α-吡喃半乳糖[（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要在甲苯存在下，N，N-二甲基甲酰胺中的2,2-二甲氧基丙烷与dl-（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇（1）进行异丙基化-对磺酸得到1,2：3,4-，1,2：4,7-和2,3：4,7-二-O-异亚丙基衍生物。通过从最容易获得的1,2：3,4-二-O-异亚丙基衍生物3衍生的甲苯磺酸酯的亲核取代反应，已经制备了一些具有生物学意义的1的C-7取代衍生物。3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴的缩合得到非对映异构产物，将其转化为7-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-伪α-d- （26a）和-d-吡喃半乳糖（26B），其结构通过26A的八乙酸酯的降解得到证实，产生已知的伪α-d-吡喃半乳糖五乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80164-7

文献信息

• A norbornyl route to aminocyclohexitols: syntheses of diverse aminocarbasugars and ‘confused’ aminocarbasugars
  作者：Goverdhan Mehta、Sripada Lakshminath、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02125-6

  日期：2002.1

  New syntheses of a range of aminocyclitols, of the aminocarbasugar and ‘confused’ aminocarbasugar type, from simple, readily available norbornyl derived building-blocks is reported. Our synthetic approaches incorporate features that provide for large product diversity in terms of the placement of the amino group on the cyclohexitol matrix.

  据报道，从简单易得的降冰片基衍生的结构单元中合成了一系列氨基糖醇和“混淆”的氨基糖醇类型的氨基环糖醇。我们的合成方法结合了在氨基己糖在环己糖醇基质上的位置方面可提供大量产品多样性的功能。