methyl <5aR-(1ζ,5aα,6β,9aβ)>-1-hydroxy-11-methoxy-1,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrophenathrol<1,2-c>-furan-3(1H)-one-6-carboxylate | 141213-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl <5aR-(1ζ,5aα,6β,9aβ)>-1-hydroxy-11-methoxy-1,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrophenathrol<1,2-c>-furan-3(1H)-one-6-carboxylate
• 英文别名: methyl <5aR-(1ζ,5aα,6β,9aβ)>-1-hydroxy-11-methoxy-1,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrophenanthro<1,2-c>furan-3(1H)-one-6-carboxylate；methyl <5aR-(1ζ,5aα,6β,9aβ)>-1-hydroxy-11-methoxy-1,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrophenahtro<1,2-c>furan-3(1H)-one-6-carboxylate；methyl (5aR-(1ζ,5aα,6β,9aβ))-1-hydroxy-11-methoxy-1,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrophenanthro[1,2-c]furan-3(1H)-one-6-carboxylate
• CAS: 141213-46-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: YYACCSVUACFPBK-BFTULFPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 17ζ-hydroxy-12-methoxy-4α,170dimethyl-18-nor-5α-androsta-8,11,13,15-tetraene-4β-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到methyl <5aR-(1ζ,5aα,6β,9aβ)>-1-hydroxy-11-methoxy-1,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrophenathrol<1,2-c>-furan-3(1H)-one-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二萜类化合物的偶合反应η 2个-tetracarbonylmanganese络合物与炔

  摘要：

  许多衍生自罗汉果酸（1）的四羰基锰配合物已与乙炔或二苯乙炔偶合，从而以高收率获得甾族类似物。研究了活化这些锰配合物以进行偶联反应的几种方式，包括室温下的氧化脱羰作用和热促进作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83317-b

文献信息

• Reactions of η2-13-acyltetracarbonylmanganese complexes derived from podocarpic acid with alkenes; cyclopentaannulation of ring C
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83046-k

  日期：1992.3

  A number of 13-acyltetracarbonylmanganese(I) complexes derived from podocarpic acid (1) have been coupled with alkenes to give steroidal analog

  衍生自罗汉果酸（1）的许多13-酰基四羰基锰（I）配合物与烯烃偶联生成甾体类似物
• Reactions of η2-tetracarbonylmanganese complexes derived from podocarpic acid with electrophiles; functionalization of ring C
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80117-g

  日期：1992.6

  se(I) complexes derived from podocarpic acid (1) with electrophilic bromine or iodine in CCl4 leads to 14-halogenated derivatives inaccessible by direct halogenation. Similar reactions in protic solvents lead to the formation of γ-lactones in high yield. The structure of one of these was established unequivocally by X-ray crystallography. Attempted oxidation of the CMn bond with a number of reagents

  衍生自罗汉果酸（1）的四羰基锰（I）配合物与亲电溴或碘在CCl 4中的反应导致直接卤化无法获得的14卤代衍生物。在质子溶剂中的类似反应导致高产率地形成γ-内酯。通过X射线晶体学明确地确定了其中之一的结构。通常证明用多种试剂尝试氧化C bondMn键是不成功的。