(1RS,4SR,6SR)-6-aminobicyclo[2.2.2]octane-2,2-dimethanol | 1204232-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,4SR,6SR)-6-aminobicyclo[2.2.2]octane-2,2-dimethanol
• 英文别名: rel-(1R,4S,6S)-6-Aminobicyclo[2.2.2]octane-2,2-dimethanol；[(1S,4R,6R)-6-amino-2-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.2]octanyl]methanol
• CAS: 1204232-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: YHDBDGZRHOAOOJ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4RS)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,2-dimethanediyl dibenzoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1RS,4RS,5SR)-5-aminobicyclo[2.2.2]octane-2,2-dimethanol 、 (1RS,4SR,6SR)-6-aminobicyclo[2.2.2]octane-2,2-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  New carbocyclic nucleoside analogues built on a bicyclo[2.2.2]octane-2,2-dimethanol template

  摘要：

  (1R*,4S*,6S*)-6-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)双环[2.2.2]辛烷-2,2-二甲醇(22)和(1R*,4R*,5S*)-5-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)双环[2.2.2]辛烷-2,2-二甲醇(17)是通过两种方法从(1R*,4R*)-双环[2.2.2]辛-5-烯-2,2-二甲醛二苯酸酯(7)制备的。第一种方法包括对7进行氢硼化，分离得到6-exo-羟基衍生物8和5-exo-羟基衍生物9，将8和9转化为内部-羟基衍生物12和13，然后与6-氯嘌呤进行Mitsunobu反应。仅得到5-(6-氯嘌呤基)衍生物16的产量可接受。目标衍生物17是通过还原去苯甲酰基化反应制备的16。进一步的反应包括对7进行氢硼化，用羟胺-O-磺酸处理和去苯甲酰基化。氯嘌呤衍生物17和22是基于得到的6-exo-氨基和5-exo-氨基双环[2.2.2]辛烷-2,2-二甲醇18和19构建的。化合物17和22被转化为腺嘌呤(23，24)和6-(环丙基氨基)嘌呤衍生物(25，26)。

  DOI：

  10.1135/cccc2009090