2-(2-氯苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯 | 19339-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯
• 英文名称: 2'-chloro-2-thiocyanatoacetophenone
• 英文别名: 2-thiocyanato-1-(2-chlorophenyl)ethanone；1-(2-chlorophenyl)-2-thiocyanatoethane-1-one；2-Chlor-α-rhodan-acetophenon；2-(2-Chlorophenyl)-2-oxoethyl thiocyanate；[2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl] thiocyanate
• CAS: 19339-58-3
• 化学式: C₉H₆ClNOS
• mdl: MFCD09152712
• 分子量: 211.672
• InChiKey: QAENMNOJCRIHAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58°
• 沸点：
  337.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-2-(1-cyclopropylhydrazine)thiazole
  参考文献：
  名称：

  WO2023/11312

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 邻氯苯乙酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2-(2-氯苯基)-2-氧代硫氰酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用氢溴酸吡啶鎓高溴化物对酮进行有效的 α-硫氰化

  摘要：

  摘要 使用过溴化氢溴化吡啶鎓在温和和中性条件下实现了酮与硫氰酸铵的直接 α-硫氰化反应，以优异的收率和高选择性制备 α-酮硫氰酸酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.616561

文献信息

• Facile synthesis of benzo[b]thiophenes via metal-free radical-triggered intramolecular C–S bond formation
  作者：Wei Fan、Kwong-Yuen Chen、Qi-Peng Chen、Guigen Li、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c7ob01515a

  日期：——

  A facile method for the synthesis of benzo[b]thiophenes with good to excellent yields via metal-free intramolecular C–S bond formation has been developed by utilizing I2 as a catalyst and O2 from air as an oxidant (20 examples). Its notable features such as catalytic I2, intramolecular C–S bond formation, short reaction times, and broad functional group tolerance make this strategy highly attractive

  通过利用I 2作为催化剂和O 2作为氧化剂，开发了一种通过无金属的分子内C-S键形成合成苯并[ b ]噻吩的简便方法，该方法具有良好的收率（20个例子）。它的显着特征（例如催化I 2，分子内C–S键形成，较短的反应时间和宽泛的官能团耐受性）使该策略极具吸引力。产品的纯化仅需用溶剂洗涤，从而避免了传统的色谱法和重结晶法，这属于基团辅助纯化（GAP）化学。
• One-pot synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethylthioethers from thiocyanate sodium and ethyl 2-(trimethylsilyl)-2,2-difluoroacetate (TMS-CF 2 CO 2 Et)
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.048

  日期：2017.10

  An efficient one-pot cascade methodology for the synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethyl thioethers is described. Benzyl, allyl, alkyl halides or diazonium salts as the starting materials together with thiocyanate sodium and TMS-CF2CO2Et in the presence of CsF or NaOAc afford a variety of the fluoroalkylthiolated products in moderate to good yields.

  描述了一种用于合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚的有效的一锅级联方法。在CsF或NaOAc的存在下，以苄基，烯丙基，烷基卤化物或重氮盐为起始原料，与硫氰酸钠和TMS-CF 2 CO 2 Et一起，以中等至良好的收率提供了多种氟代烷基硫代产物。
• 一种2-硫氰基苯乙酮衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN104262218B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种2‑硫氰基苯乙酮衍生物的制备方法，具体为将苯乙烯衍生物、硫氰酸铵在氧气条件下溶于溶剂中，于20～30℃下反应，获得2‑硫氰基苯乙酮衍生物。本发明使用苯乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；同时，反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，不需要加入促进剂，生产工艺符合绿色化学要求，产率较高，适合于规模生产。
• Cascade reactions to 2,4-disubstituted thiazoles via ligand-free palladium(II)-catalyzed C(sp)–C(sp2) coupling
  作者：Zi-Juan Wang、Wen-Teng Chen、Chang He、Hao-Fan Luo、Guo-Lin Zhang、Yong-Ping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130953

  日期：2020.2

  A simple construction for various 2,4-disubstituted thiazoles via palladium(II)-catalyzed C(sp)–C(sp2) and C-N cascade coupling reactions was developed. Various substrates can be tolerated with good yields. And its ligand-free condition demonstrates the practicability of this method.

  通过钯（II）催化的C（sp）–C（sp 2）和CN级联偶联反应，开发了各种2,4-二取代噻唑的简单结构。可以耐受各种底物，且产率高。并且其无配体条件证明了该方法的实用性。
• Amide Compound
  申请人：Matsumoto Takahiro

  公开号：US20080312226A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  There is provided a FAAH inhibitor and a prophylactic or therapeutic agent for cerebrovascular disorders or sleep disorders comprising it. The prophylactic or therapeutic agent comprises a compound of the formula (I 0 ): R 1 —C—R 2 —R 3 —R 4 (I 0 ) wherein Z is oxygen or sulfur; R 1 is aryl which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; R 1a is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, hydroxyl, etc.; R 2 is piperidin-1,4-diyl which may be substituted, or piperazin-1,4-diyl which may be substituted; R 3 is a group formed by eliminating two hydrogen atoms from a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which may be further substituted, —CO—, etc.; and R 4 is a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; or a salt thereof.

  提供了一种FAAH抑制剂和预防或治疗脑血管疾病或睡眠障碍的药物，其中预防或治疗剂包括化合物(I0)的一种：R1-C-R2-R3-R4(I0)，其中Z为氧或硫；R1为芳基，可以被取代，或者是可以被取代的杂环基；R1a为氢原子，可以被取代的碳氢基，羟基等；R2为可以被取代的哌啶-1,4-二基，或者可以被取代的哌嗪-1,4-二基；R3为从具有1到3个氮、氧和硫杂原子的5元芳香杂环基中消除两个氢原子形成的基团，可以进一步被取代，-CO-等；R4为可以被取代的碳氢基或者可以被取代的杂环基；或其盐。