1-benzosuberone-3-spiro-2'-cyclopentylidene | 946137-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzosuberone-3-spiro-2'-cyclopentylidene
• 英文别名: 2'-methylidenespiro[8,9-dihydro-6H-benzo[7]annulene-7,1'-cyclopentane]-5-one
• CAS: 946137-62-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: ZZGPQMDMXWCYAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzosuberone-3-spiro-2'-cyclopentylidene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-benzosuberone-3-spiro-2'-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  电子转移促进了环丙基甲硅烷基醚的区域选择性开环反应。

  摘要：

  研究了掺入双环[m.1.0]烷烃骨架的环丙基甲硅烷基醚的氧化性开环反应。结果表明，由单电子转移形成的中间自由基阳离子开环的区域选择性受亲核试剂和氧化物种的性质支配。

  DOI：

  10.1021/ol0709937
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 samarium diiodide 、 copper diacetate 、 联苯 、 9,10-二氰基蒽 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzosuberone-3-spiro-2'-cyclopentylidene
  参考文献：
  名称：

  电子转移促进了环丙基甲硅烷基醚的区域选择性开环反应。

  摘要：

  研究了掺入双环[m.1.0]烷烃骨架的环丙基甲硅烷基醚的氧化性开环反应。结果表明，由单电子转移形成的中间自由基阳离子开环的区域选择性受亲核试剂和氧化物种的性质支配。

  DOI：

  10.1021/ol0709937

文献信息

• Solvent-Dependent Reaction Pathways Operating in Copper(II) Tetrafluoroborate Promoted Oxidative Ring-Opening Reactions of Cyclopropyl Silyl Ethers
  作者：Eietsu Hasegawa、Kazuki Nemoto、Ryosuke Nagumo、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02827

  日期：2016.4.1

  observed solvent effects that govern the reaction pathways followed are a consequence of varying solvation of copper intermediates, which governs their reactivity and redox properties. In addition, the influence of counteranions of the copper salts, organonitriles, cyclic dienes, and substrate structures on the pathways followed in these reactions was also examined.

  研究了四氟硼酸铜（II）促进的苯稠合双环环丙基甲硅烷基醚的氧化开环反应。发现环丙烷开环的区域选择性以及产物分布高度依赖于溶剂的性质。在醇中，由外部键断裂产生的二聚体物质是主要产物。自由基重排产物也在溶剂如乙醚和乙酸乙酯中形成。相反，由内部键裂解产生的向碳正离子中间体的亲核加成主要发生在乙腈中发生的反应中。建议观察到的支配反应路径的溶剂效应是铜中间体溶剂化变化的结果，铜溶剂化决定了它们的反应性和氧化还原性能。此外，
• Copper(II)-salt-promoted oxidative ring-opening reactions of bicyclic cyclopropanol derivatives via radical pathways
  作者：Eietsu Hasegawa、Minami Tateyama、Ryosuke Nagumo、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto

  DOI：10.3762/bjoc.9.156

  日期：——

  Copper(II)-salt-promoted oxidative ring-opening reactions of bicyclic cyclopropanol derivatives were investigated. The regioselectivities of these processes were found to be influenced by the structure of cyclopropanols as well as the counter anion of the copper(II) salts. A mechanism involving rearrangement reactions of radical intermediates and their competitive trapping by copper ions is proposed

  研究了铜 (II) 盐促进的双环环丙​​醇衍生物的氧化开环反应。发现这些过程的区域选择性受到环丙醇结构以及铜 (II) 盐的抗衡阴离子的影响。提出了一种涉及自由基中间体重排反应及其被铜离子竞争捕获的机制。
• Electron Transfer Promoted Regioselective Ring-Opening Reaction of Cyclopropyl Silyl Ethers
  作者：Eietsu Hasegawa、Naoto Yamaguchi、Hiroyasu Muraoka、Hiroyuki Tsuchida

  DOI：10.1021/ol0709937

  日期：2007.7.1

  Oxidative ring-opening reactions of cyclopropyl silyl ethers incorporated into bicyclo[m.1.0]alkane framework were investigated. The results show that the regioselectivities for ring-opening of intermediate radical cations, formed by single electron transfer, are governed by the nature of the nucleophile as well as oxidizing species.

  研究了掺入双环[m.1.0]烷烃骨架的环丙基甲硅烷基醚的氧化性开环反应。结果表明，由单电子转移形成的中间自由基阳离子开环的区域选择性受亲核试剂和氧化物种的性质支配。