Methyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 58341-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 58341-60-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: CVMVGTFVARREOI-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 Methyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1 H-NMR光谱和分子学方法研究取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷：1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖的合成及构象分析力学计算

  摘要：

  摘要甲基3-O-烯丙基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷的高选择性开环还原提供了2,4-二-O-苄基衍生物。将其进行甲苯磺酰化或碘化，然后还原，以良好的产率得到结晶的甲基3-O-烯丙基-2，4-二-O-苄基-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。进行酸水解，再进行脱甲硅烷基化和乙酰化反应，得到1,3-二乙酸酯，将其在乙醚中用氯化氢处理后，得到晶体关键中间体3- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯，用甲醇锂将氯化物闭环，得到1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（15）。短程和远距离质子-质子偶合常数表明，1,3-脱水糖醚的构象本质上是B 2。吡喃糖环为5，1，3-二恶烷环为椅子。使用程序MMP2进行的分子力学计算应用于化合物15及其类似物1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-β-d-鼠李糖吡喃糖，其结果与通过修饰的方法计算的结果

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90481-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5aR,8R,9aR,9bS)-2,2-Dibutyl-4-methoxy-8-phenyl-hexahydro-1,3,5,7,9-pentaoxa-2-stanna-cyclopenta[a]naphthalene 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Methyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Adenophostin Analogues Lacking the Adenine Moiety as Novel Potent IP₃ Receptor Ligands:  Some Structural Requirements for the Significant Activity of Adenophostin A

  摘要：

  1-O-Tetrahydrofuranyl-alpha-D-glucopyranose derivatives 5-8 were designed and synthesized as novel IP3 receptor ligands. The glycosidation reactions between fluoroglycosyl donor 23 and tetrahydrofuran derivatives 11-14 as glycosyl accepters selectively gave the corresponding alpha-glycosides, which were converted into the target Compounds 5-8 via the introduction of phosphate groups using the phosphoramidite method. Among these compounds, 1-O-tetrahydrofuranyl-alpha-D-glucopyranose trisphosphate derivatives 5 and 8 significantly inhibited the binding of [H-3] IP3 to IP3 receptor from porcine cerebella, with IC50 values of 25 and 27 nM, respectively, which were comparable to the affinity of IP3 itself.

  DOI：

  10.1021/jo980925l

文献信息

• Samarium(<scp>II</scp>) iodide promoted ring contraction of carbohydrate derivatives: an expeditious synthesis of functionalised cyclopentanes
  作者：Alain Chénedé、Paul Pothier、Matthieu Sollogoub、Antony J. Fairbanks、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/c39950001373

  日期：——

  Aldehydo methyl pyranosides undergo ring contraction induced by treatment with samarium(II) iodide, in the presence of HMPA and tert-butyl alcohol, to give highly functionalised cyclopentanes.

  在HMPA和叔丁醇的存在下，乙碘甲基吡喃糖苷经过碘化sa（II）处理诱导的环收缩，得到高度官能化的环戊烷。
• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 1, p. 80 - 83
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——