2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-10-O-N-phthalimido-D-glycero-D-manno-decitol | 948297-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-10-O-N-phthalimido-D-glycero-D-manno-decitol
• 英文别名: 2-[4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]butoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 948297-70-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₈
• 分子量: 437.49
• InChiKey: DHMLKKOLHSJBKP-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-10-O-N-phthalimido-D-glycero-D-manno-decitol 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-D-(7-2H1)glycero-D-manno-decitol
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为C-和O-糖苷之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  3-羟丙基α-d-甘露吡喃糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖醇衍生物（C -糖苷）。该Ô糖苷模型抽象优先在C-5（1,8-HAT）上的氢原子而Ç糖苷抽象在C-1（1,6-HAT）上的氢原子，但在C-5可以是没有抽象检测到。这些结果通过在O-糖苷中的外-异头作用所施加的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.166
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-7,8,9,10,11-pentadeoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glycero-D-manno-undec-10-enitol 在 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-10-O-N-phthalimido-D-glycero-D-manno-decitol
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为C-和O-糖苷之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  3-羟丙基α-d-甘露吡喃糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖醇衍生物（C -糖苷）。该Ô糖苷模型抽象优先在C-5（1,8-HAT）上的氢原子而Ç糖苷抽象在C-1（1,6-HAT）上的氢原子，但在C-5可以是没有抽象检测到。这些结果通过在O-糖苷中的外-异头作用所施加的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.166

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-ketosides by sequential intramolecular hydrogen atom transfer–intermolecular allylation reaction
  作者：Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Luis M. Quintanal、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.070

  日期：2008.8

  A tandem 1,5 or 1,6 hydrogen atom transfer (HAT)-radical allylation using carbohydrate models is described. The HAT reaction generated a C-glycos-1-yl radical intermediate, which added to allyltri-n-butyltin with high diastereoselectivity, to give C-ketosides with the quaternary carbon carrying two differently functionalized tethers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydrogen atom transfer experiments provide chemical evidence for the conformational differences between C- and O-glycosides
  作者：Angeles Martín、Luis M. Quintanal、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.166

  日期：2007.7

  reaction promoted by alkoxyl radicals generated from 3-hydroxypropyl α-d-mannopyranoside derivative (O-glycoside) and 2,6-anhydro-d-glycero-d-manno-decitol derivative (C-glycoside) is studied. The O-glycoside model abstracts preferentially the hydrogen atom at C-5 (1,8-HAT) while the C-glycoside abstracts the hydrogen atom at C-1 (1,6-HAT) but no abstraction at C-5 could be detected. These results are explained

  3-羟丙基α-d-甘露吡喃糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖醇衍生物（C -糖苷）。该Ô糖苷模型抽象优先在C-5（1,8-HAT）上的氢原子而Ç糖苷抽象在C-1（1,6-HAT）上的氢原子，但在C-5可以是没有抽象检测到。这些结果通过在O-糖苷中的外-异头作用所施加的立体电子控制来解释。