2,6-anhydro-7,8,9,10,11-pentadeoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glycero-D-manno-undec-10-enitol | 948297-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-7,8,9,10,11-pentadeoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glycero-D-manno-undec-10-enitol
• 英文别名: 6,10-anhydro-1,2,3,4,5-pentadeoxy-7,8,9,11-tetra-O-methyl-D-glycero-D-manno-undec-1-enitol
• CAS: 948297-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅
• 分子量: 288.384
• InChiKey: POXKWPZGFPRVBQ-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-7,8,9,10,11-pentadeoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glycero-D-manno-undec-10-enitol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glycero-D-manno-decitol
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470
• 作为产物：
  描述：

  、 magnesium,pent-1-ene,bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到6,10-anhydro-1,2,3,4,5-pentadeoxy-7,8,9,11-tetra-O-methyl-D-glycero-D-galacto-undec-10-enitol
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470

文献信息

• Hydrogen atom transfer experiments provide chemical evidence for the conformational differences between C- and O-glycosides
  作者：Angeles Martín、Luis M. Quintanal、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.166

  日期：2007.7

  reaction promoted by alkoxyl radicals generated from 3-hydroxypropyl α-d-mannopyranoside derivative (O-glycoside) and 2,6-anhydro-d-glycero-d-manno-decitol derivative (C-glycoside) is studied. The O-glycoside model abstracts preferentially the hydrogen atom at C-5 (1,8-HAT) while the C-glycoside abstracts the hydrogen atom at C-1 (1,6-HAT) but no abstraction at C-5 could be detected. These results are explained

  3-羟丙基α-d-甘露吡喃糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖醇衍生物（C -糖苷）。该Ô糖苷模型抽象优先在C-5（1,8-HAT）上的氢原子而Ç糖苷抽象在C-1（1,6-HAT）上的氢原子，但在C-5可以是没有抽象检测到。这些结果通过在O-糖苷中的外-异头作用所施加的立体电子控制来解释。