(Z)-6-(1H-indol-3-yl)hex-2-en-1-ol | 1415924-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-6-(1H-indol-3-yl)hex-2-en-1-ol
• CAS: 1415924-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: XOJIJJLPIYOPDF-KXFIGUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(1H-indol-3-yl)hex-2-en-1-ol 在 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚与醇的对映选择性金催化烯丙基化反应的机理研究：反离子效应

  摘要：

  对映选择性金催化正在成为有机合成中用于立体选择性操作未官能化不饱和烃的有力工具。尽管呈指数增长，但常见手性金配合物的分子复杂性通常无法完整描述所记录的机制步骤和激活模式。在这项研究中，我们展示了对映选择性金催化的吲哚与醇烯丙基烷基化机制的联合实验计算 (DFT) 研究的结果。公开了逐步S(N)2'-过程(即烯烃的抗金吲哚化、质子转移和随后的抗消除[Au]-OH)，产生了三环稠合吲哚衍生物库。金反离子在分子排列方面发挥的关键作用（即“

  DOI：

  10.1021/ja3086774
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-丙醇 在 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.75h， 生成 (Z)-6-(1H-indol-3-yl)hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚与醇的对映选择性金催化烯丙基化反应的机理研究：反离子效应

  摘要：

  对映选择性金催化正在成为有机合成中用于立体选择性操作未官能化不饱和烃的有力工具。尽管呈指数增长，但常见手性金配合物的分子复杂性通常无法完整描述所记录的机制步骤和激活模式。在这项研究中，我们展示了对映选择性金催化的吲哚与醇烯丙基烷基化机制的联合实验计算 (DFT) 研究的结果。公开了逐步S(N)2'-过程(即烯烃的抗金吲哚化、质子转移和随后的抗消除[Au]-OH)，产生了三环稠合吲哚衍生物库。金反离子在分子排列方面发挥的关键作用（即“

  DOI：

  10.1021/ja3086774

文献信息

• Mechanistic Insights into Enantioselective Gold-Catalyzed Allylation of Indoles with Alcohols: The Counterion Effect
  作者：Marco Bandini、Andrea Bottoni、Michel Chiarucci、Gianpiero Cera、Gian Pietro Miscione

  DOI：10.1021/ja3086774

  日期：2012.12.26

  molecular complexity of common chiral gold complexes generally prevents a complete description of the mechanism steps and activation modes being documented. In this study, we present the results of a combined experimental-computational (DFT) investigation of the mechanism of the enantioselective gold-catalyzed allylic alkylation of indoles with alcohols. A stepwise S(N)2'-process (i.e. anti-auroindolination

  对映选择性金催化正在成为有机合成中用于立体选择性操作未官能化不饱和烃的有力工具。尽管呈指数增长，但常见手性金配合物的分子复杂性通常无法完整描述所记录的机制步骤和激活模式。在这项研究中，我们展示了对映选择性金催化的吲哚与醇烯丙基烷基化机制的联合实验计算 (DFT) 研究的结果。公开了逐步S(N)2'-过程(即烯烃的抗金吲哚化、质子转移和随后的抗消除[Au]-OH)，产生了三环稠合吲哚衍生物库。金反离子在分子排列方面发挥的关键作用（即“