2,3-O-isopropylidene-(2S,3S,4R,5S)-2-(4-benzyloxybutyl)-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2,3,4-triol | 1353898-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-(2S,3S,4R,5S)-2-(4-benzyloxybutyl)-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2,3,4-triol
• CAS: 1353898-89-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₅
• 分子量: 377.44
• InChiKey: GFYHIZGYSPIDRN-ZMMAXQRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-(2S,3S,4R,5S)-2-(4-benzyloxybutyl)-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2,3,4-triol 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到9-azido-1-O-benzyl-2,3,4,9-tetradeoxy-α-L-xylo-non-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  通过维蒂希反应从L-山梨糖合成1-脱氧野oji霉素衍生物

  摘要：

  描述了从L-山梨糖合成1-脱氧野n霉素（DNJ）衍生物的策略。该序列涉及八个步骤，并以13％至44％的总产率提供了DNJ衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.619287
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-(2S,3S,4R,5S)-2-(4-benzyloxybutyl)-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2,3,4-triol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-(2S,3S,4R,5S)-2-(4-benzyloxybutyl)-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  通过维蒂希反应从L-山梨糖合成1-脱氧野oji霉素衍生物

  摘要：

  描述了从L-山梨糖合成1-脱氧野n霉素（DNJ）衍生物的策略。该序列涉及八个步骤，并以13％至44％的总产率提供了DNJ衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.619287