(5R,6S,7R)-6,7-dibenzyloxy-5-nitro-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 848345-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S,7R)-6,7-dibenzyloxy-5-nitro-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1S,4S,5R,6S,7R)-6,7-dibenzyloxy-5-nitro-2-oxabicyclo-[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 848345-34-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: BHEFXJVOLRRAGK-JKEDJMADSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7R)-6,7-dibenzyloxy-5-nitro-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 咪唑 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.75h， 生成 (1S,2R,3S,4S,5R)-5-(O-benzyloxycarbonyl)-L-tyrosylamino-2,4-dibenzyloxy-1-(amido-L-prolyl-L-phenylalanylcarbonyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  新型 Morphiceptin Peptidomimetic Incorporating (1S,2R,3S,4S,5R)-2-Amino-3,4,5-trihydroxycyclopen-tane-1-羧酸：合成和结构研究

  摘要：

  我们提出了一种新的吗啡肽模拟肽的合成和结构研究，它可以正式被认为是用 (1S,2R,3S,4S,5R) 亚基取代这种天然镇痛药的中心脯氨酸残基的结果-2-氨基-3,4,5-三羟基环戊烷-1-羧酸，之前从 L-idose 中获得。还报道了这种三羟基化顺喷他星衍生物的优化合成。对目标受体的分子对接计算支持非天然 β-氨基酸的羟基取代基的有利作用并入肽模拟物。

  DOI：

  10.3390/molecules25112574
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 吡啶 、 间苯三酚 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (5R,6S,7R)-6,7-dibenzyloxy-5-nitro-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled transformation of nitrohexofuranoses into cyclopentylamines via 2-oxabicyclo[2.2.1]heptanes. Part 2: Synthesis of (1S,2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-aminocyclopentanecarboxylic acid

  摘要：

  A recent new strategy for the transformation of nitrohexofuranoses into cyclopentylamines, based on intramolecular cyclization followed by controlled opening of the resulting 2-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives, allowed the first total synthesis of (1S,2R,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentanecarboxylic acid from L-idose. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.034