methyl 2-[1-[2-(2-methoxypropan-2-yl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-oxo-3H-indol-3-yl]acetate | 1415722-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[1-[2-(2-methoxypropan-2-yl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-oxo-3H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 1415722-83-6；1415723-39-5
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: FJERZMUZYUZSCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[1-[2-(2-methoxypropan-2-yl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-oxo-3H-indol-3-yl]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从对映异构体N-芳基羟吲哚衍生物的非对映选择性合成3,3-二取代的羟吲哚

  摘要：

  3,3-二取代的羟吲哚的非对映选择性合成已通过涉及具有C–N轴向手性的手性外消旋N-芳基羟吲哚的亲核加成，烷基化和环加成的转化进行了研究。这种方法的最显着的特点是高的非对映选择性（高达> 95：<5）时使用邻单取代ñ -芳基羟吲哚和容易地移除的p - （苄氧基）沿轴向扭曲酰胺芳基部分由一个温和双步骤顺序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.092
• 作为产物：
  描述：

  在 chromium(VI) oxide 、 platinum on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 methyl 2-[1-[2-(2-methoxypropan-2-yl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-oxo-3H-indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  从对映异构体N-芳基氧吲哚衍生物非对映选择性合成3,3-二取代的羟吲哚的不同方法

  摘要：

  3,3-二取代的羟吲哚是通过非对映选择性转化（包括亲核加成，烷基化和环加成反应）使用常见的轴向手性N-芳基羟吲哚发散合成的。值得注意的是，高非对映选择性（高达> 95：5）与观察到邻位单取代的Ñ -芳基羟吲哚，得到各种羟吲哚骨架，并且容易除去的p - （苄基氧基）芳基部分在轴向扭转的酰胺是由轻度实现，两步序列。

  DOI：

  10.1002/asia.201601183

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles from atropisomeric N-aryl oxindole derivatives
  作者：Atsuo Nakazaki、Ayako Mori、Susumu Kobayashi、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.092

  日期：2012.12

  Diastereoselective synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles has been examined by transformations involving nucleophilic addition, alkylation, and cycloaddition using chiral racemic N-aryl oxindoles bearing C–N axial chirality. The most striking features of this approach are high diastereoselectivities (up to >95:<5) when using ortho-monosubstituted N-aryl oxindoles and easy removal of the p-(benzyloxy)aryl

  3,3-二取代的羟吲哚的非对映选择性合成已通过涉及具有C–N轴向手性的手性外消旋N-芳基羟吲哚的亲核加成，烷基化和环加成的转化进行了研究。这种方法的最显着的特点是高的非对映选择性（高达> 95：<5）时使用邻单取代ñ -芳基羟吲哚和容易地移除的p - （苄氧基）沿轴向扭曲酰胺芳基部分由一个温和双步骤顺序。
• A Divergent Approach to the Diastereoselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles from Atropisomeric<i>N</i>-Aryl Oxindole Derivatives
  作者：Atsuo Nakazaki、Ayako Mori、Susumu Kobayashi、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1002/asia.201601183

  日期：2016.11.22

  3,3‐Disubstituted oxindoles were divergently synthesized by diastereoselective transformations including nucleophilic addition, alkylation, and cycloaddition using common, axially chiral N‐aryl oxindoles. Notably, high diastereoselectivities (up to >95:5) were observed with ortho‐monosubstituted N‐aryl oxindoles to give various oxindole scaffolds, and facile removal of the p‐(benzyloxy)aryl moiety

  3,3-二取代的羟吲哚是通过非对映选择性转化（包括亲核加成，烷基化和环加成反应）使用常见的轴向手性N-芳基羟吲哚发散合成的。值得注意的是，高非对映选择性（高达> 95：5）与观察到邻位单取代的Ñ -芳基羟吲哚，得到各种羟吲哚骨架，并且容易除去的p - （苄基氧基）芳基部分在轴向扭转的酰胺是由轻度实现，两步序列。