(E)-2-benzylidene-4-(N-tosylamino)butanoic acid | 1286189-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-4-(N-tosylamino)butanoic acid
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 1286189-75-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: DNXWDTPHYDKXGU-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-(N-tosylamino)butanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以322.6 mg的产率得到(E)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(phenylmethylene)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  双（环辛基-1,5-二烯）镍催化的二氧化碳固定用于3-亚炔基-2-吲哚满酮的立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种在非常温和的条件下用双（环辛基-1,5-二烯）镍催化2-炔基苯胺的高区域和（E）-立体选择性加氢羧化反应，以提供（E）-[2-（邻氨基苯基）]丙烯酸，很容易转化为具有重要潜在生物活性的（E）-3-亚烷基-2-吲哚满酮。两种生物活性分子的立体选择性合成，（E）-3-苄叉-2-吲哚啉酮（诱导NQO1活性的化学预防潜力）和（E）-3-（3-甲基丁叉）-2-吲哚啉酮（天然产物）举例说明了从烟叶升麻中分离出的具有对HL-60细胞的细胞毒活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700086
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-methyl-N-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 diethylzinc 、 cesium fluoride 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(E)-2-benzylidene-4-(N-tosylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  炔烃与二乙基锌和二氧化碳的高度区域选择性和立体选择性三组分镍催化的合成加氢羧化反应

  摘要：

  炔烃的加氢羧化：提出了镍催化炔烃形成立体定义的加氢羧化产物的第一个例子（见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。该催化体系对CO 2的活化非常有效，三组分反应产生的产物可以转化为重要的羟吲哚或γ-丁内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201007128