5-butyl-5-hydroxy-2,4-di-t-butylcyclopenta-1,3-dienecarbonitrile | 81585-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-butyl-5-hydroxy-2,4-di-t-butylcyclopenta-1,3-dienecarbonitrile
• 英文别名: 5-butyl-2,4-ditert-butyl-5-hydroxycyclopenta-1,3-diene-1-carbonitrile
• CAS: 81585-86-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: YGNZJKFALJLXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium;3,5-ditert-butyl-2-cyano-1-hydroxycyclopenta-2,4-dien-1-olate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-butyl-5-hydroxy-2,4-di-t-butylcyclopenta-1,3-dienecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环二烯。第8部分。5-氧代-2,4-二叔丁基环戊-1,3-二烯腈的水解

  摘要：

  酸催化的5-氧代-2,4-二叔丁基环戊-1,3-二烯腈（2）的水解反应得到新产物3,3a，6,6a-四氢-3,3,3a-三甲基- 5-叔丁基-1 H-环戊基[ c ]呋喃-1,6-二酮（5），4,5-二甲基-7-叔丁基双环[3.3.0] octa-3,6-diene-2， 8-二酮（6）和2-氨基甲酰基-5-异亚丙基-3-甲基环戊-2-烯酮（7），但不是预期的羧酸（3）。用10％NaOH处理化合物（5），然后用10％HCl酸化，以88％的收率得到意外的2-甲基-5-氧代-4-叔丁基环戊-1-烯羧酸（8），热解，分别以51和36％的产率得到3-甲基-5-叔丁基环戊-2-烯酮（9）和4-甲基-2-叔丁基环戊-3-烯酮（10）。

  DOI：

  10.1039/p19820000243

文献信息

• TASHIRO, MASASHI;SAKAMOTO, NAOYA;FUKATA, GOUKI, J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1982, N 1, 243-246
  作者：TASHIRO, MASASHI、SAKAMOTO, NAOYA、FUKATA, GOUKI

  DOI：——

  日期：——